(R)-(-)-3,5-二硝基-N-(1-苯基乙基)苄胺 | 69632-32-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-3,5-二硝基-N-(1-苯基乙基)苄胺
• 中文别名: (R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-苯乙胺；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-Alpha-苯乙胺；R-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯乙胺；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-苯乙胺；R-(-)-3,5-二硝基-N-(1-苯基乙基)苄胺
• 英文名称: (R)-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-α-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-(-)-N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-phenylethylamine；(R)-3,5-dinitro-N-(1-phenylethyl)benzamide；3,5-dinitro-N-(1-phenylethyl)benzamide；(R)-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-alpha-phenylethylamine；3,5-dinitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 69632-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD00010866
• 分子量: 315.285
• InChiKey: ABEVDCGKLRIYRW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(lit.)
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在丙酮中几乎完全溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：(R)和(S)型试剂常用于测定亚砜和氧化膦的对映体过量。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-N-(α-phenylethyl)-3,5-dinitrobenzamide	14402-00-7	C15H13N3O5	315.285
  3,5-二硝基苯甲酸	3,5-Dinitrobenzoic acid	99-34-3	C7H4N2O6	212.119
  3,5-二硝基苯甲酰氯	3,5-dinitrobenoyl chloride	99-33-2	C7H3ClN2O5	230.564

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(-)-3,5-二硝基-N-(1-苯基乙基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents

  摘要：

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.1039/c3md00366c

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• New chiral stationary phases for liquid chromatography based on small molecules: Development, enantioresolution evaluation and chiral recognition mechanisms
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Luís Gales、Artur M.S. Silva、Madalena M.M. Pinto、Anake Kijjoa、Carla Fernandes

  DOI：10.1002/chir.23142

  日期：2020.1

  the development of new chiral stationary phases (CSPs) for liquid chromatography (LC) based on chiral derivatives of xanthones (CDXs). Based on the most promising CDX selectors, 12 new CSPs were successfully prepared starting from suitable functionalized small molecules including xanthone and benzophenone derivatives. The chiral selectors comprising one, two, three, or four chiral moieties were covalently

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。