(R)-(-)-3-(1,1-二甲基乙基)-5-(羟甲基)-2-异恶唑啉 | 108169-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (R)-(-)-3-(1,1-二甲基乙基)-5-(羟甲基)-2-异恶唑啉
• 英文名称: (R)-(-)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: (R)-3-t-butyl-Δ²-isoxazoline-5-methanol；[(5R)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 108169-80-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QKZPPUZEXMEYMU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-(1,1-二甲基乙基)-5-(羟甲基)-2-异恶唑啉 生成 (R)-(+)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in nitrile oxide cycloadditions to optically active acrylates. Comparisons of acrylate conformations in thermal and acid-catalyzed 1,3-dipolar and Diels-Alder cycloaddition transition states

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a004
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-(1,1-二甲基乙基)-5-(羟甲基)-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性[3 + 2]樟脑衍生的手性的环加成Ñ -acryloylhydrazide与氧化腈：光学纯Δ的制备2 -isoxazolines

  摘要：

  新型手性N-丙烯酰肼与各种腈氧化物的反应进行得很顺利，从而得到具有高非对映选择性（99：1）的环加合物。在温和的条件下，可以轻松地从环加合物中除去辅助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02316-3

文献信息

• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-<i>O</i>-Acryloyl-6-deoxy-2,3-<i>O</i>-(<i>t</i>-butyldimethylsilyl)-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside
  作者：Kin-ichi Tadano、Tetsuo Tamai、Shingo Asano、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-41404

  日期：——

  The [3+2] cycloadditions of benzonitrile oxide or pivalo­nitrile oxide to methyl 4-O-acryloyl-6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyl­dimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside provided the respective adducts, each as virtually a single diastereomer. By reductive remova­l of the carbohydrate template from each adduct, the respectiv­e (R)-enriched Δ2-isoxazoline derivative was obtained.

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides Generated in situ by Direct Oxidation of Aldoximes
  作者：Masamichi Tsuji、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2002.1112

  日期：2002.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated in situ from aldoximes by direct oxidation with tert-butyl hypochlorite, to 2-propen-1-ol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity up to 96% ee.

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。
• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines<i>via</i>Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide to Achiral Allyl Alcohol
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1847

  日期：1993.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to an achiral allyl alcohol was achieved by the use of (R,R)-diisopropyl tartrate as a chiral auxiliary. Treatment of the allyl alcohol with diethylzinc and the tartrate, followed by the addition of diethylzinc and a hydroximoyl chloride, afforded the corresponding (R)-2-isoxazolines with excellent enantioselectivity.

  氧化腈与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸 (R,R)-二异丙酯作为手性助剂来实现的。用二乙基锌和酒石酸盐处理烯丙醇，然后加入二乙基锌和羟肟酰氯，得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，具有优异的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to an Achiral Allyl Alcohol Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Makoto Shimizu、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1996.455

  日期：1996.6

  The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to an achiral allyl alcohol was achieved by the use of a catalytic amount of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity. In order to realize reproducible higher stereoselection, the addition of a small amount of ethereal compound such as 1,4-dioxane

  通过使用催化量的 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，将腈氧化物催化不对称 1,3-偶极环加成反应为非手性烯丙醇，得到相应的 (R)-2-异恶唑啉具有高对映选择性。为了实现可重复的更高立体选择，添加少量的醚化合物如 1,4-二恶烷是至关重要的。
• The preparation of optically active δ2- isoxazolines. A model for asymmetric induction in the non lewis acid catalyzed reactions of oppolzer's chiral sultam
  作者：Dennis P Curran、Byeang Hyean Kim、James Daugherty、Timothy A Heffner

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85291-2

  日期：1988.1

  Good diastereoselectivity (ca. ) is reported in the cycloaddition reactions of Oppolzer's chiral sultam with nitrile oxides. A model is proposed which may apply to other non Lewis acid promoted reactions of this sultam.

  Oppolzer的手性磺胺与一氧化二氮的环加成反应报道了良好的非对映选择性（约）。提出了一种模型，该模型可以适用于该苏丹麦的其他非路易斯酸促进的反应。