(R)-1-乙酰基-2-哌啶甲酸 | 178963-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-乙酰基-2-哌啶甲酸
• 英文名称: (R)-1-acetylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1-Acetyl-2-piperidinecarboxylic acid；(2R)-1-acetylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 178963-27-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JACZWLDAHFCGCC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-乙酰基-2-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium (2S,5R)-2-(N-((R)-1-acetylpiperidine-2-carbonyl)carbamimidoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  β-Lactamase inhibition profile of new amidine-substituted diazabicyclooctanes

  摘要：

  重氮双环辛烷（DBO）支架是非β-内酰胺类第二代β-内酰胺酶抑制剂的骨架。作为研究工作的一部分，我们合成了一系列 DBO 衍生物 A1-23，这些衍生物在双环的 C2 位含有脒取代基。这些化合物单独或与美罗培南复配，针对十种细菌菌株进行了体外抗菌活性测试。所有化合物在单独测试时均未显示出抗菌活性（MIC 为 64 毫克/升），但在美罗培南存在的情况下，它们显示出适度的抑制活性，降低了美罗培南的 MIC 值。事实证明，化合物 A12 对所有细菌种类都具有最强的抗菌活性，其 MIC 值为 0.125 mg/L 至 2 mg/L，对两种大肠杆菌菌株的 MIC 值均为 0.125 mg/L，与阿维菌素相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.60
• 作为产物：
  描述：

  methyl dl-N-acetylpipecolate 在 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (R)-1-乙酰基-2-哌啶甲酸 、 (2S)-1-乙酰基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酶。40. 猪肝酯酶催化水解外消旋哌啶羧酸酯的对映选择性评价

  摘要：

  猪肝酯酶 (PLE) 催化的外消旋哌啶酯水解以对映选择性进行，以产生 0-47% 对映体过量的产物酸和回收酯。

  DOI：

  10.1139/v87-452

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：NINGXIA ACADEMY AGRICULTURE & FORESTRY SCIENCES

  公开号：WO2022047603A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  Provided herein are novel β-lactamase inhibitors, for the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics, including infection caused by drug resistant organisms and especially multi-drug resistant organisms. It includes compounds according to formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein M and R are as defined herein.

  本文提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，用于与β-内酰胺类抗生素结合治疗细菌感染，包括由耐药性细菌引起的感染，尤其是多重耐药性细菌。它包括按照以下公式（I）的化合物或其药用盐，其中M和R如本文所定义。
• CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20200392107A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  A cyclic amine derivative represented by general Formula (I): wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; A represents a group represented by general Formula (II-1), (II-2), or (II-3): R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 3 represents an aryl group or a cycloalkyl group having 4 to 6 carbon atoms, wherein any 1 or 2 hydrogen atoms of the aryl or cycloalkyl group represented by R 3 may be each independently substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and wherein any 1 to 3 hydrogen atoms of the alkyl or alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms which can be a substituent of the aryl or cycloalkyl group may be each independently substituted with a halogen atom; n represents 1 or 2; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由通式（I）表示的环胺衍生物： 其中R1代表具有1至3个碳原子的烷基基团；A代表由通式（II-1）、（II-2）或（II-3）表示的基团： R2代表氢原子或卤原子；R3代表具有4至6个碳原子的芳基或环烷基基团，其中由R3表示的芳基或环烷基基团的任何1或2个氢原子可以各自独立地被具有1至3个碳原子的烷基基团或具有1至3个碳原子的烷氧基团取代，且由R3表示的芳基或环烷基基团的1至3个碳原子的烷基或烷氧基团中的任何1至3个氢原子可以各自独立地被卤原子取代；n代表1或2；或其药理学上可接受的盐。
• Racemization of precursors to levobupivacaine and analogues thereof
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：US06156900A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  A process for the preparation of optically-enriched pipecolic acid as a salt with an optically-active acid, comprises asymmetric transformation of pipecolic acid, as a racemic mixture of a mixture enriched in the opposite enantiomer from that desired, with the optically-active acid in a solvent comprising an acid that causes racemisation, in the absence of aldehyde.

  一种制备光学富集的对吡啶甲酸盐的方法，包括将对吡啶甲酸作为外消旋混合物，与光学活性酸一起在溶剂中进行不含醛的不对称转化，所述溶剂包括导致外消旋化的酸，并且该混合物富集了与所需对映异构体相反的对映异构体。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353546A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这个发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，并且提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病症状或疾病障碍的方法。
• CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3747879A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  An object of the present invention is to provide a novel compound which has retinoid-related orphan receptor γ antagonist activity and shows a therapeutic effect or a preventive effect on autoimmune diseases, such as psoriasis or alopecia areata, or allergic diseases, such as allergic dermatitis. The present invention provides a cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，该化合物具有维甲酸相关孤儿受体γ拮抗剂活性，对自身免疫性疾病（如银屑病或斑秃）或过敏性疾病（如过敏性皮炎）具有治疗或预防作用。本发明提供了由下式代表的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐。