(R)-2,4-二氯-ALPHA-甲基-苯甲胺 | 133773-29-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2,4-二氯-ALPHA-甲基-苯甲胺
• 英文名称: (R)-2,4-dichloro-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-amine；(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanamine；(R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethylamine；(R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-ethylamine；(R)-2,4-dichlorophenylethylamine；(R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanamine
• CAS: 133773-29-2
• 化学式: C₈H₉Cl₂N
• mdl: MFCD06761788
• 分子量: 190.072
• InChiKey: OUVZHZAOWDHBOU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-二氯-ALPHA-甲基-苯甲胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3-((R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethylamino)-4-nitrophenyl)-2-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND BENZOPYRAZOLES AS CCR(4) ANTAGONISTS
  [FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOPYRAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CCR(4)

  摘要：

  提供了结合到CCR(4)的苯并咪唑、苯并吡唑和苯并三唑化合物，可用于治疗过敏性疾病、自身免疫疾病、移植物排斥和癌症等疾病。

  公开号：

  WO2013082429A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)乙胺 在 (S)-(+)-扁桃酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,4-二氯-ALPHA-甲基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR4 SMALL MOLECULE ANTAGONIST AND USE THEREOF
  [FR] PETITE MOLÉCULE ANTAGONISTE DU CCR4 ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种CCR4小分子拮抗剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种CCR4小分子拮抗剂及其用途。具体地，本发明涉及式(I)化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物，以及其在制备用于治疗或预防由CCR4介导的疾病或病症的药物中的用途。

  公开号：

  WO2023143194A1

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FLX BIO INC

  公开号：WO2018022992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of CCR4 activity.

  在此披露的内容包括化合物及其使用方法，用于调节CCR4活性。
• Quinoxaline compounds
  申请人：Allison D. Brett

  公开号：US20050038032A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Certain amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些氨基苯磺酰胺基喹喔啉化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。
• Process for producing optically active 3,3,3-Trifluoro-2-Hydroxy-2-Methylpropionic acid, and salt thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06403832B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  There are disclosed are a diastereomer salt of formula (1): a process for producing the same, a process for producing optically active 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid of formula (2′): a novel optically active amine compound of formula (4): a novel optically active amine compound of formula (8): an imine compound of formula (7) or (11):

  公开了式（1）的区域对映异构体盐：制备该盐的方法，制备式（2'）的光学活性3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的方法：式（4）的新型光学活性胺化合物：式（8）的新型光学活性胺化合物：式（7）或（11）的亚胺化合物。
• Discovery of a Potent and Selective CCR4 Antagonist That Inhibits T_reg Trafficking into the Tumor Microenvironment
  作者：Jeffrey J. Jackson、John M. Ketcham、Ashkaan Younai、Betty Abraham、Berenger Biannic、Hilary P. Beck、Minna H. T. Bui、David Chian、Gene Cutler、Raymond Diokno、Dennis X. Hu、Scott Jacobson、Emily Karbarz、Paul D. Kassner、Lisa Marshall、Jenny McKinnell、Cesar Meleza、Abood Okal、Deepa Pookot、Maureen K. Reilly、Omar Robles、Hunter P. Shunatona、Oezcan Talay、James R. Walker、Angela Wadsworth、David J. Wustrow、Mikhail Zibinsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00506

  日期：2019.7.11

  the TME can potentiate antitumor immune responses. We developed a novel series of potent, orally bioavailable small molecule antagonists of CCR4. From this series, several compounds exhibited high potency in distinct functional assays in addition to good in vitro and in vivo ADME properties. The design, synthesis, and SAR of this series and confirmation of its in vivo activity are reported.

  将抑制性CD4 + FOXP3 +调节性T细胞（Treg）招募到肿瘤微环境（TME）可能会削弱接受免疫肿瘤学（IO）药物治疗的患者的抗肿瘤反应。人Treg表达CCR4，可以通过CC趋化因子配体CCL17和CCL22募集到TME。在某些癌症中，Treg积累与患者预后不良相关。临床前数据表明，防止Treg募集并增加TME中活化的效应T细胞（Teff）的数量可以增强抗肿瘤免疫反应。我们开发了一系列新颖的，有效的，口服生物利用的CCR4小分子拮抗剂。从该系列中，除了良好的体外和体内ADME特性外，几种化合物在独特的功能测定中还显示出强大的效用。设计，综合，