(R)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 129098-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-1,2-epoxy-3-(4-bromophenoxy)propane
• 英文别名: (R)-2-((4-bromophenoxy)methyl)oxirane；(R)-p-bromophenyl glycidyl ether；(R)-4-bromophenyl glycidyl ether；(2R)-2-[(4-bromophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 129098-56-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: YKUYKENINQNULY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  54.6-55.6 °C
• 沸点：
  296.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷	2-((4-bromophenoxy)methyl)oxirane	2212-06-8	C9H9BrO2	229.073

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (1S,2S)-2-(((2'-Fluoro-5'-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)methyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。

  公开号：

  US20170253554A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 生成 (R)-2-((4-溴苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENYL-(AZA)CYCLOALKYL CARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE PHÉNYL-(AZA)CYCLOALKYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040225A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Chiral Macrocyclic Organocatalysts for Kinetic Resolution of Disubstituted Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Tadashi Ema、Maki Yokoyama、Sagiri Watanabe、Sota Sasaki、Hiromi Ota、Kazuto Takaishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01838

  日期：2017.8.4

  Among chiral macrocycles 1 synthesized, 1m with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylethynyl group was the best organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclic carbonates from disubstituted or monosubstituted epoxides and CO2. The X-ray crystal structure of 1m revealed a well-defined chiral cavity with multiple hydrogen-bonding sites that is suitable for the enantioselective activation of

  在合成的手性大环化合物1中，具有3,5-双（三氟甲基）苯基乙炔基的1m是从二取代或单取代的环氧化物和CO 2对映选择性合成环状碳酸酯的最佳有机催化剂。1m的X射线晶体结构揭示了一个明确定义的手性腔，带有多个氢键位，适用于环氧化物的对映选择性活化。提议的催化循环得到DFT计算的支持。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。
• Biocatalytic Thionation of Epoxides for Enantioselective Synthesis of Thiiranes
  作者：Ran Ma、Xia Hua、Cheng‐Li He、Hui‐Hui Wang、Zhu‐Xiang Wang、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen、Nan‐Wei Wan

  DOI：10.1002/anie.202212589

  日期：2022.12.23

  A biocatalytic thionation method is presented for the enantioselective synthesis of thiiranes from epoxides by a halohydrin dehalogenase catalyzed kinetic resolution approach using thiocyanate as a sulfur donor. Various chiral thiiranes bearing aryl and alkyl substituents were synthesized in good yields and enantioselectivities by using recombinant Escherichia coli cells expressing the engineered halohydrin

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。