(R)-2-((4-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 125279-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-((4-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-1,2-epoxy-3-(4-nitrophenoxy)propane
• 英文别名: (R)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]oxirane；(R)-glycidyl 4-nitrophenyl ether；(R)-glycidyl p-nitrophenyl ether；(R)-(-)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]oxirane；Oxirane, ((4-nitrophenoxy)methyl)-, (R)-；(2R)-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 125279-81-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: FPIGOBKNDYAZTP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-aminophenoxy)-3-<<2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy>ethyl>amino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药N- [4- [2-羟基-3-[[2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基]氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺的合成及药理研究II类和III类活动。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00166a002
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 生成 (R)-2-((4-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Nitrite-mediated hydrolysis of epoxides catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1: a new tool for the kinetic resolution of epoxides
  作者：Ghannia Hasnaoui、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Erik de Vries、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.021

  日期：2005.5

  Halohydrin dehalogenase obtained from Agrobacterium radiobacter AD1, has been tested for the nitrite-mediated ring opening of epoxides. This reaction mainly leads to the formation of unstable hydroxynitrite ester intermediates, which can be further hydrolyzed to the corresponding diols. This conversion proceeds with high enantioselectivity and high regioselectivity towards styrene oxide derivatives

  已经测试了从放射土壤杆菌AD1中获得的卤代醇脱卤酶对亚硝酸盐介导的环氧化物的开环作用。该反应主要导致不稳定的羟基亚硝酸酯中间体的形成，其可以进一步水解成相应的二醇。该转化以对苯乙烯氧化物衍生物的高对映选择性和高区域选择性进行。已经得出结论，在通过动力学拆分制备对映纯的环氧化物中，卤代醇脱卤酶可以作为环氧化物水解酶的有吸引力的替代物。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection
  作者：Yao Chen、Yuan Ju、Chungen Li、Tao Yang、Yong Deng、Youfu Luo

  DOI：10.1038/s41429-019-0177-9

  日期：2019.7

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are a significant global health challenge due to the emergence of strains exhibiting resistance to nearly all classes of antibiotics. This necessitates the rapid development of novel antimicrobials to circumvent this critical problem. Screening of compounds based on phenotypes is one of the major strategies for finding new antibiotics at present. Hence, we here performed a phenotypic screening against MRSA and identified NPS-2143 exhibiting activity against MRSA with an MIC value of 16 μg ml−1. In order to discover more potent anti-MRSA agents, a series of derivatives of NPS-2143 were designed and synthesized. The most promising compounds 48 and 49 exhibited favorable antimicrobial activity with an MIC value of 2 μg ml−1.

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。
• N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05084463A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。
• Regioselective <i>O</i>-Sulfonylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(2-hydroxyalkyl)tosylamides as a Synthetic Key Step to Enantiopure Morpholines
  作者：Francesca Foschi、Domenico Albanese、Ilir Pecnikaj、Aaron Tagliabue、Michele Penso

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03342

  日期：2017.1.6

  The synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted morpholines was realized through sequential ring opening of two different optically pure oxiranes by a tosylamide, under solid–liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, mono-O-sulfonylation of the resulting tosylamido-2,2′-diol, and cyclization to the morpholine. The crucial step, the regioselective formation of the monosulfonate, was controlled

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。