(4R)-4,5-dihydro-2-[2'-(2,6-dimethylanilino)phenyl]-4-phenyloxazole | 1340476-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4,5-dihydro-2-[2'-(2,6-dimethylanilino)phenyl]-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]aniline
• CAS: 1340476-88-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: JYSVRYNTXGRCAA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (4R)-4,5-dihydro-2-[2'-(2,6-dimethylanilino)phenyl]-4-phenyloxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化意外形成具有β-二酮亚胺基型配体的手性钳式CNN镍配合物：合成，性质，结构和计算研究

  摘要：

  含恶唑啉部分（HL 2a - e = 2-（2'-R 1 NH）-苯基-4-R 2-恶唑啉）的锂化手性，不对称β-二酮亚胺型配体HL 2a - e与反式-NiCl（Ph的反应） ）（PPh 3）2提供了一系列新的手性CNN钳型镍配合物（3a – 3e）通过在苄基或芳基C–H位置发生意外的环金属化。单晶X射线衍射分析确定了钳形配位模式和应变构象。手性，在一种情况下，通过圆二色性（CD）光谱确认了目标镍络合物的外消旋作用。基于密度泛函理论（DFT）和时变（TD）DFT计算，讨论了实验UV-vis和CD光谱中的电子结构和能带分配。

  DOI：

  10.1021/ic3021904
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-4,5-dihydro-2-[2'-(2,6-dimethylanilino)phenyl]-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺模块化合成含2-恶唑啉部分的手性β-二叠氮基型配体

  摘要：

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260124

文献信息

• Chiral Amido-Oxazolinate Zinc Complexes for Asymmetric Alternating Copolymerization of CO₂ and Cyclohexene Oxide
  作者：Srinivas Abbina、Guodong Du

  DOI：10.1021/om3006992

  日期：2012.11.12

  PhCO, R2 = (S)-iPr) exists as an amide oxygen-bridged dimer in the solid state with zinc in a distorted tetrahedral geometry. These complexes are viable initiators for alternating copolymerization of carbon dioxide (CO2) and cyclohexene oxide (CHO), yielding poly(cyclohexene carbonate) (PCHC) with good to high carbonate linkage and moderate molecular weights and PDI values, depending on the substituents

  一系列手性锌络合物的合成和表征（大号1A -米）ZNN（森达3）2（2A -米用）Ç 1 -对称酰氨基oxazolinate配体（HL 1A -米= 2-（2'--R已经描述了1 NH）苯基-4-R 2-恶唑啉。单晶X射线晶体学研究证实2a（R 1 = 2,6-二甲基苯基，R 2 =（S）-i Pr）和2d（R 1＝ 2，6-二甲基苯基，R 2＝（R）-i Bu）是三配位的单核络合物，并且2k（R 1＝ PhCO，R 2＝（S）-i Pr）作为酰胺氧桥存在。固态的二聚体，以及扭曲的四面体几何形状的锌。这些配合物是用于二氧化碳（CO 2）和环己烯氧化物（CHO）交替共聚，产生具有良好或高碳酸酯键以及适中分子量和PDI值的聚（环己烯碳酸酯）（PCHC）的可行引发剂，具体取决于取代基。产生的PCHCs通常全同立构，含有高达72％米通过-centered四分2H（R 1 = 2,6-二异丙基，R 2
• Synthesis, characterisation and reactivity studies of chiral β-diketiminate-like supported aluminium Lewis acid complexes towards difficult Diels Alder cycloadditions
  作者：Deepamali Dissanayake、Craig Forsyth、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1039/d3dt00206c

  日期：——

  Synthesis and characterisation of several chiral, oxazoline containing β-diketiminate type ligand supported-aluminium compounds are reported. Together with 1 equiv. of Na(BArCl4) (ArCl = 3,5-Cl2-C6H3), these chiral Lewis acid complexes, which possess an “achiral end” and “chiral end” have been successfully utilised as catalysts in asymmetric Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene and several different

  报道了几种手性恶唑啉含 β-二酮亚胺基配体负载型铝化合物的合成和表征。连同 1 当量。Na(BAr Cl 4 ) (Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3 )，这些具有“非手性末端”和“手性末端”的手性路易斯酸配合物已成功用作不对称催化剂1,3-环己二烯和几种不同的查尔酮的 Diels-Alder 反应。配体“非手性末端”空间需求的系统增加” 这些配合物导致 1,3-环己二烯和查尔酮环化的对映体诱导增强。“手性末端”的进一步结构修饰清楚地表明，叔丁基连接到恶唑啉片段的手性中心产生了所检查的环化的最高对映选择性值。然后使用几种不同的亲二烯体（即查尔酮）扩大底物范围，产生 24-68% 的对映体过量范围。
• Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactide with Aluminum Chiral Anilido-Oxazolinate Complexes
  作者：Shi Bian、Srinivas Abbina、Zhengliang Lu、Edward Kolodka、Guodong Du

  DOI：10.1021/om401226j

  日期：2014.5.27

  A series of dimethylaluminum complexes (Lla-i)AlMe2 (2a-i, where HLla-i = 2-(2'-ArNH)phenyl-4-R-l-oxazoline) bearing chiral, bidentate anilido-oxazolinate ligands have been prepared and characterized. Six of the complexes, in the presence of an alcohol cocatalyst, are shown to be active initiators for the stereoselective ring-opening polymerization of rac-lactide in toluene solution and under bulk conditions, yielding polylactides with a range of tacticity from slightly isotactic to moderately heterotactic. The reactivity and selectivity of these catalysts are discussed on the basis of the effect of their substituents.
• Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Guodong Du、Pascal Binda、Srinivas Abbina

  DOI：10.1055/s-0030-1260124

  日期：2011.8

  of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis. chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯
• Unexpected Formation of Chiral Pincer CNN Nickel Complexes with β-Diketiminato Type Ligands via C–H Activation: Synthesis, Properties, Structures, and Computational Studies
  作者：Zhengliang Lu、Srinivas Abbina、Jared R. Sabin、Victor N. Nemykin、Guodong Du

  DOI：10.1021/ic3021904

  日期：2013.2.4

  Reaction of lithiated chiral, unsymmetric β-diketimine type ligands HL2a–e containing oxazoline moiety (HL2a–e = 2-(2′-R1NH)-phenyl-4-R2-oxazoline) with trans-NiCl(Ph)(PPh3)2 afforded a series of new chiral CNN pincer type nickel complexes (3a–3e) via an unexpected cyclometalation at benzylic or aryl C–H positions. Single crystal X-ray diffraction analysis established the pincer coordination mode and

  含恶唑啉部分（HL 2a - e = 2-（2'-R 1 NH）-苯基-4-R 2-恶唑啉）的锂化手性，不对称β-二酮亚胺型配体HL 2a - e与反式-NiCl（Ph的反应） ）（PPh 3）2提供了一系列新的手性CNN钳型镍配合物（3a – 3e）通过在苄基或芳基C–H位置发生意外的环金属化。单晶X射线衍射分析确定了钳形配位模式和应变构象。手性，在一种情况下，通过圆二色性（CD）光谱确认了目标镍络合物的外消旋作用。基于密度泛函理论（DFT）和时变（TD）DFT计算，讨论了实验UV-vis和CD光谱中的电子结构和能带分配。