(R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 | 948595-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷
• 中文别名: (R)-2-(甲氧基二苯甲基)四氢吡咯
• 英文名称: (R)-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 948595-05-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CGUGCZSRPDCLBT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 异戊醛 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色谱法表征的脯氨醇醚催化的反应中间物的立体化学。

  摘要：

  关键反应中间体的光谱表征通常被认为是反应机理的最终确认。这项原理验证的研究展示了振动圆二色性（VCD）光谱在表征Jgengen-Hayashi型脯氨醇醚催化剂的烯胺催化关键中间体作为原位生成反应中间体的应用中的应用。通过比较实验光谱和计算光谱，显示烯胺优先采用具有E-构型的C = C键的反构象。对于母体脯氨醇催化剂，还确定了恶唑烷副产物的结构和立体化学。因此，这项研究表明VCD光谱可以提供对利用共价活化机制的有机催化剂的结构偏好的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201905614
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基-苯基甲基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  二苯甲醇甲基/甲氧基甲基醚锂阴离子向非外消旋亚磺胺的加成：二步不对称合成二苯基脯氨醇甲基醚和手性（二苯基甲氧基甲基）胺

  摘要：

  由二苯基甲醇甲基和甲氧基甲基醚产生的锂阴离子加到非外消旋亚氨基亚胺上，以优异的非对映选择性和收率提供了相应的加成产物。MOM以及亚磺酰基的脱保护使得对映体纯的（二苯基羟甲基）胺具有极好的收率。该程序适用于两步合成二苯基脯氨醇，这是不对称催化中的优先配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01381
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetoxy-1-butanol 在 (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (R)-3-formyl-6-oxoheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Diastereoselective Synthesis and Functionalization of tert‐Butylsulfinyl‐2‐(chlorodiphenylmethyl)pyrrolidine
  作者：Davide Carboni、Simone Di Remigio、Arianna Quintavalla、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/ejoc.202400208

  日期：——

  hium to chiral sulfinyl imines deriving from 4-bromo-butyrate. SN1 solvolysis reactions with different alcohols, with or without silver salts, allow access to various chiral diphenylprolinol alkyl ethers, some of which are not easily obtained using the known methods.

  通过将(氯二苯基甲基)锂加成到衍生自4-溴丁酸酯的手性亚磺酰亚胺上，可以以高分离产率获得单一非对映异构体叔丁基亚磺酰基-2-(氯二苯基甲基)吡咯烷。与不同醇的S N 1 溶剂解反应，无论有或没有银盐，都可以得到各种手性二苯基脯氨醇烷基醚，其中一些使用已知方法不容易获得。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Addition of the Lithium Anion of Diphenylmethanol Methyl/Methoxymethyl Ether to Nonracemic Sulfinimines: Two-Step Asymmetric Synthesis of Diphenylprolinol Methyl Ether and Chiral (Diphenylmethoxymethyl)amines
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01381

  日期：2018.9.21

  from diphenylmethanol methyl and methoxymethyl ether to nonracemic sulfinimines afforded the corresponding addition products in excellent diastereoselctivity and yields. Deprotection of the MOM as well as sulfinyl groups rendered the enantiopure (diphenylhydroxymethyl)amines in excellent yields. The procedure was applied for a two-step synthesis of diphenylprolinol, a privileged ligand in asymmetric

  由二苯基甲醇甲基和甲氧基甲基醚产生的锂阴离子加到非外消旋亚氨基亚胺上，以优异的非对映选择性和收率提供了相应的加成产物。MOM以及亚磺酰基的脱保护使得对映体纯的（二苯基羟甲基）胺具有极好的收率。该程序适用于两步合成二苯基脯氨醇，这是不对称催化中的优先配体。
• Stereochemistry of the Reaction Intermediates of Prolinol Ether Catalyzed Reactions Characterized by Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Tino P. Golub、Christian Merten

  DOI：10.1002/chem.201905614

  日期：2020.2.21

  Spectroscopic characterizations of key reaction intermediates are often considered the final confirmation of a reaction mechanism. This proof-of-principle study showcases the application of vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy for the characterization of in situ generated reaction intermediates using the key intermediates of enamine catalysis of Jørgensen-Hayashi-type prolinol ether catalysts

  关键反应中间体的光谱表征通常被认为是反应机理的最终确认。这项原理验证的研究展示了振动圆二色性（VCD）光谱在表征Jgengen-Hayashi型脯氨醇醚催化剂的烯胺催化关键中间体作为原位生成反应中间体的应用中的应用。通过比较实验光谱和计算光谱，显示烯胺优先采用具有E-构型的C = C键的反构象。对于母体脯氨醇催化剂，还确定了恶唑烷副产物的结构和立体化学。因此，这项研究表明VCD光谱可以提供对利用共价活化机制的有机催化剂的结构偏好的见解。