(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酸 | 136622-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(甲磺酰氧基)丙酸
• 英文名称: (2R)-2-Methanesulfonyloxypropionic Acid
• 英文别名: (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionic acid；Propanoic acid, 2-[(methylsulfonyl)oxy]-, (R)-；(2R)-2-methylsulfonyloxypropanoic acid
• CAS: 136622-16-7
• 化学式: C₄H₈O₅S
• 分子量: 168.171
• InChiKey: LFMBKSRGQHUJKP-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(甲磺酰氧基)丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.

  摘要：

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.765
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(甲磺酰氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors. V. The Diastereoselective Synthesis of 2-Oxoimidazolidine Derivatives.

  摘要：

  建立了一种具有二面体选择性的imidapril（1）合成方法，该药物正在进行临床研究，作为一种基于其血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性的抗高血压药物。将(2S)-2-amino-4-phenylbutyric acid ester（12）与3-((2R)-2-甲基或甲苯磺酰氧丙酰)-2-氧代咪唑烷衍生物（11）通过SN2方式进行N-烷基化，选择性地生成叔丁基(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酰]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（13），该化合物是1的前体。作为替代，合成了苄基(2S)-2-[N-(1S)-1-(乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酸酯（15），这是13的关键构件。该程序也应用于enalapril的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1374

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：SATORI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013036684A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the variables listed above are as defined and described herein, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐，上述列出的每个变量如本文所定义和描述的那样，以及其组合物和使用方法。
• Process for preparing optically active 2-oxoimidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05013845A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Disclosed are a process for preparing an optically active 2-oxoimidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, according to the process described in the specification; and a 3-acyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylin acid ester derivative having (S, R) configuration of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 represents a tert-butyl group or a benzyl group, and R.sup.3 represents a lower alkyl group or an aryl group.

  揭示了一种制备光学活性2-氧代咪唑啉衍生物的方法，其化学式为：其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团，根据说明书中描述的方法；以及一种具有(S, R)构型的3-酰基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸酯衍生物的化学式为：其中R.sup.2代表叔丁基基团或苄基，R.sup.3代表较低的烷基基团或芳基。