(R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride | 85277-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride；[(2R)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 85277-55-0
• 化学式: C₄H₇ClO₄S
• 分子量: 186.616
• InChiKey: MMYDBHAAEBBZCF-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 、 (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 生成 (S)-1-acetyl-5-(2-chloropropionyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.

  摘要：

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.765
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲磺酰氧基)丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.

  摘要：

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.765

文献信息

• Studies on Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors. V. The Diastereoselective Synthesis of 2-Oxoimidazolidine Derivatives.
  作者：Hitoshi KUBOTA、Ken-ichi NUNAMI、Masafumi YAMAGISHI、Sigeru NISIMOTO、Kimiaki HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1374

  日期：——

  A diastereoselective syntesis of imidapril (1), which is under clinical study as an antihypertensive drug based on its angiotensin converting enzyme (ACE)-inhibitory activity, was established. N-Alkylation of (2S)-2-amino-4-phenylbutyric acid ester (12) with 3-((2R)-2-methane or toluenesulfonyloxypropionyl)-2-oxoimidazolidine derivative (11) diastereoselectively proceeded in an SN2 fashion to afford tert-butyl (4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propionyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate (13), a precursor of 1. Alternatively, benzyl (2S)-2-[N-(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propionate (15), which is the key building block of 13, was synthesized by teh same strategy. This procedure was also applied to the synthesis of enalapril.

  建立了一种具有二面体选择性的imidapril（1）合成方法，该药物正在进行临床研究，作为一种基于其血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性的抗高血压药物。将(2S)-2-amino-4-phenylbutyric acid ester（12）与3-((2R)-2-甲基或甲苯磺酰氧丙酰)-2-氧代咪唑烷衍生物（11）通过SN2方式进行N-烷基化，选择性地生成叔丁基(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酰]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（13），该化合物是1的前体。作为替代，合成了苄基(2S)-2-[N-(1S)-1-(乙氧基碳酰基)-3-苯基丙基]氨基]丙酸酯（15），这是13的关键构件。该程序也应用于enalapril的合成。