(R)-2-氨基-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙酸甲酯 | 98642-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serine methyl ester；H-D-Ser(TBS)-OMe；methyl O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serinate；Methyl (2R)-2-amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanoate；methyl (2R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 98642-63-8
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: OIHAQZUILYXJTJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.85h， 生成 phenyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的氨基酸衍生物的环化合成对映选择性的类胡萝卜素

  摘要：

  基于适当修饰的丝氨酸前体的钴介导的环化反应，描述了（-）-海藻酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87906-0
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-2-氨基-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的全合成外延-Trichosetin

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醛开始，以分子内Diels-Alder反应和Lacey-Dieckmann环化为关键步骤，从10个步骤合成了天然的3-癸基酰基四氢表酸-trichosetin 。2-硝基苄基保护基的使用导致有效的合成残基。以4.1％的总收率获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02450

文献信息

• Enantioselective synthesis of kainoid analogues by cobalt-mediated cyclisations
  作者：Jack E Baldwin、Mark G Moloney、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80018-w

  日期：1991.1

  The synthesis of a C-8 side chain analogue of domoic acid, which uses a cobalt-mediated cyclisation in the key-step, is described.

  描述了在关键步骤中使用钴介导的环化作用的Domoic acid C-8侧链类似物的合成。
• 大环nannocystin衍生物、及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN109796468B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明创造的目的在于提供大环nannocystin衍生物、及其制备方法和用途，这些衍生物在体外抗癌活性测试中表现了很高的抗癌活性，可作为治疗癌症的药物以及癌症辅助治疗的药物使用。
• Synthesis of Hydantoins from Enantiomerically Pure α-Amino Amides without Epimerization
  作者：Dun Zhang、Xuechao Xing、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo052474s

  日期：2006.2.1

  A method for the preparation of enantiomerically pure hydantoins from optically pure α-amino amides utilizing triphosgene is described. We also propose that the racemization observed with 1,1‘-carbonyldiimidazole (CDI) for this type of reaction is due to the imidazole carbamate intermediates.

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。
• Synthetic studies toward eleganine A
  作者：Christopher F. Cain、Evan H. Howard、Justin A. Goodwin、Juan R. Del Valle

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.897

  日期：——

  Eleganine A is a cytotoxic indole alkaloid recently isolated from the leaves of Tabernaemontana elegans. Its unique structure arises from rearrangement of a canonical corynanthe skeleton, resulting in the presence of a 4-ethylidene-3-alkylproline core. Employing a chiron approach, we describe an efficient and scalable synthesis of the proline subunit of eleganine A, as well as efforts toward its proposed

  Eleganine A 是一种细胞毒性吲哚生物碱，最近从 Tabernaemontana elegans 的叶子中分离出来。其独特的结构源于规范的珊瑚藻骨架的重排，导致存在 4-亚乙基-3-烷基脯氨酸核心。我们采用 chiron 方法，描述了 eleganine A 脯氨酸亚基的有效且可扩展的合成，以及对其提议结构的努力。
• Site-directed late-stage diversification of macrocyclic nannocystins facilitating anticancer SAR and mode of action studies
  作者：Han Zhang、Yunfeng Tian、Xiaoya Yuan、Fei Xie、Siqi Yu、Jiayou Cai、Bin Sun、Changliang Shan、Weicheng Zhang

  DOI：10.1039/d2md00393g

  日期：——

  A series of side chain analogues accessed via post-macrocyclization diversification of a serine-incorporating nannocystin, facilitating SAR-informed design of a coumarin-based fluorescent probe localized predominantly into endoplasmic reticulum.

  一系列侧链类似物是通过丝氨酸结合鞣酸蛋白的大环化后多样化获得的，有助于以 SAR 为基础设计一种主要定位在内质网的香豆素荧光探针。