(R)-2-氯-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苄腈 | 198226-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-2-氯-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苄腈
• 英文名称: (R)-2-chloro-6-(oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 198226-53-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: OEZIIOALBOLNJA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苄腈 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-((R)-2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基苯基乙酸酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-2-氯-6-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the calcilytic ligand NPS 2143

  摘要：

  (R)-3（NPS 2143）是人类钙感受受体（CaSR）的负向变构调节剂，因此代表了一个重要的药理学工具化合物，用于研究CaSR。在此，我们首次披露了对(R)-3的完整实验描述，详细表征和对对映体纯度的评估。我们提出了一种高效、可重复和可扩展的(R)-3合成方法，只需要最少的色谱纯化步骤。通过手性HPLC表明(R)-3的光学纯度非常高（er > 99:1），而且(R)-3的药理学特性完全符合文献报道。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.154

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection
  作者：Yao Chen、Yuan Ju、Chungen Li、Tao Yang、Yong Deng、Youfu Luo

  DOI：10.1038/s41429-019-0177-9

  日期：2019.7

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are a significant global health challenge due to the emergence of strains exhibiting resistance to nearly all classes of antibiotics. This necessitates the rapid development of novel antimicrobials to circumvent this critical problem. Screening of compounds based on phenotypes is one of the major strategies for finding new antibiotics at present. Hence, we here performed a phenotypic screening against MRSA and identified NPS-2143 exhibiting activity against MRSA with an MIC value of 16 μg ml−1. In order to discover more potent anti-MRSA agents, a series of derivatives of NPS-2143 were designed and synthesized. The most promising compounds 48 and 49 exhibited favorable antimicrobial activity with an MIC value of 2 μg ml−1.

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。
• Calcilytic compounds and method of use
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020052509A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Calcilytic compounds and compositions and their use in treating abnormal bone or mineral homeostasis.

  Calcilytic化合物和组合物及其在治疗异常骨骼或矿物质稳态方面的应用。
• Calcilytic compounds
  申请人：Del Mar G. Eric

  公开号：US20050032850A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention features calcilytic compounds. “Calcilytic compounds” refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙解离化合物。 "钙解离化合物"是指能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了使用钙解离化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中获得有益效果的方法；以及可用于获得其他钙解离化合物的技术。
• Method of using calcilytic compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022894A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention features calcilytic compounds. "Calcilytic compounds" refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙离子调节剂化合物。 “钙离子调节剂化合物”是指能够抑制钙离子受体活性的化合物。本发明还描述了使用钙离子调节剂化合物来抑制钙离子受体活性和/或在患者中实现有益效果的方法；以及可用于获得其他钙离子调节剂化合物的技术。
• CALCILYTIC COMPOUNDS
  申请人：Del Mar Eric G.

  公开号：US20070249702A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention features calcilytic compounds. “Calcilytic compounds” refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙解离化合物。 “钙解离化合物”是指能够抑制钙受体活性的化合物。同时，本发明还描述了使用钙解离化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中获得有益效果的方法；以及可用于获得其他钙解离化合物的技术。