(R)-2-氯丙酸乙酯 | 42411-39-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氯丙酸乙酯
• 中文别名: L-(-)-2-氯丙酸乙酯；S-(-)-2-氯丙酸乙酯；(R)-(+)-2-氯丙酸乙酯；S-2-氯丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 2-chloropropanoate
• 英文别名: ethyl (R)-2-chloropropionate；ethyl (R)-2-chloropropanoate；R(+) Ethyl 2-chloropropionate；(R)-2-Chlorpropionsaeure-ethylester；(+)-Ethyl alpha-chloropropionate；ethyl (2R)-2-chloropropanoate
• CAS: 42411-39-2
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: JEAVBVKAYUCPAQ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.0 °C
• 蒸汽压力：
  3.60 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

有机中间体广泛应用于合成芳氧基丙酸类光学除草剂以及(S)-(-)布洛芬等药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯丙酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以91.65%的产率得到(R)-2-chloropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  酯交换法制备高光纯度R-(+)-2-氯丙酸的工艺 方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学纯度R-(+)-2-氯丙酸的制备方法，包括以下步骤：将氯丙酸乙酯置于反应器中，搅拌下依次加入质量分数为94%的甲酸及强酸性阳离子交换树脂，开始缓慢升温，将温度升至54℃，提取甲酸乙酯，继续升温，回收甲酸；回收完甲酸后转负压，开始提取R-(+)-2-氯丙酸；本发明方法工艺简单、无含强酸性尾料，环保，生产周期短，所制备出的R-(+)-2-氯丙酸，光学纯度≧99%，收率≧90%。

  公开号：

  CN104370691B
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (R)-2-氯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ferri; Pallavicini; Piccini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1153 - 1163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase
  作者：Ross L. Harding、Joanne Henshaw、Joannah Tilling、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b200921h

  日期：2002.7.11

  MurNAc-L-amidase is one of a family of peptidoglycan hydrolases which catalyses the breakdown of bacterial peptidoglycan. Analogues of the peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu containing S-thiolactic acid in place of L-alanine were synthesised as thioester substrates for this enzyme. Triphenylmethanethiol was used to develop a stereoselective synthesis of S-thiolactic acid, which was elaborated synthetically into MurNAc-dipeptide analogues. MurNAc-S-thioacetyl-N-propylamide 13 and MurNAc-S-thiolactyl-2R-alaninamide 16 were found not to be substrates for recombinant MurNAc-L-Ala amidases CwlA from Bacillus subtilis and Ply21 from bacteriophage TP21, however, turnover of tripeptide thioester S-propionylthiolactyl-γ-D-Glu-L-Lys-OMe 21 was observed using amidase Ply21. Therefore, recognition of the amino acid at position 3 of the pentapeptide sidechain appears to be important for enzymatic turnover.

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• 沙库比曲中间体及沙库比曲中间体和沙库比 曲的制备方法
  申请人：浙江宏元药业有限公司

  公开号：CN105924355B

  公开（公告）日：2018-08-17

  沙库比曲中间体及沙库比曲中间体和沙库比曲的制备方法，属于药物有机合成技术领域。本发明一方面公开了一种新的化合物沙库比曲中间体化合物B及其制备方法，另一方面公开了一种沙库比曲的新制备方法。本发明具有下列特点：合成路线短，只有四步化学反应即可制得产物，而现有专利路线的步骤均超过9步；利用本方法所提供的Reformasky缩合制备二羰基化合物，成本较低；充分利用自然界廉价易得的手性化合物L‑（S）‑乳酸乙酯引入第一个手性中心，成本较低；采用生物酶催化技术，构建第二个手性中心，光学选择性高达99.9%，品质好，成本低。本发明通过采取上述技术手段，提高了制备沙库比曲的总收率，提升了沙库比曲的品质。
• Use of trityl thiol for stereoselective thioester synthesis: a new preparation of (S)-thiolactic acid
  作者：Ross L Harding、Timothy D.H Bugg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00249-5

  日期：2000.4

  Trityl thiol is found to be a convenient reagent for the enantioselective preparation of (S)-thiolactic acid and a muramic acid thioester.

  发现三苯甲基硫醇是用于对映选择性制备（S）-硫代乳酸和山酰胺酸硫酯的方便试剂。