(R)-2-甲基十二烷-1-醇 | 109034-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-甲基十二烷-1-醇
• 英文名称: (R)-2-methyldodecan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-Methyl-1-dodecanol；(2R)-2-methyldodecan-1-ol
• CAS: 109034-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: SCHAAFQMJJWGJM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基十二烷-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到(2R)-2-methyldodecanal
  参考文献：
  名称：

  通过将烯基类胡萝卜素插入无环有机锆键来合成高炔丙醇

  摘要：

  将烯基类胡萝卜素（3-甲苯磺酰氧基-1-硫代烷-1-炔）插入有机锆配合物中可通过1，2-锆酸酯重排得到烯基锆茂。水解后，用醛和酮捕获烯丙基锆物种，得到了一系列高炔丙醇。通过将衍生自4-甲苯磺酸（S）-丁-3-yn-2-基4-甲苯磺酸的类胡萝卜素锂插入烷基-和烯基-氯锆茂中来制备对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.081
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 lithium amidoborane 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-2-甲基十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  由甲基化的四烯酸脂肪酸形成的手性聚集体：由单个对映异构体和时间依赖性立体突变形成的两个手性聚集体的对映体。

  摘要：

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062834d

文献信息

• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• “One-Pot” Reductive Lactone Alkylation Provides a Concise Asymmetric Synthesis of Chiral Isoprenoid Targets
  作者：Jia Cao、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol401801g

  日期：2013.9.6

  An efficient method, based on nucleophilic addition to lactones followed by modified in situ Clemmensen reduction, provides a short synthetic route to chiral isoprenoid targets. The efficacy of this method has been exemplified through the synthesis of several targets including the commercial fragrance Rosaphen, the side chain of Zaragozic acid C, the cotton leaf sex pheromone, and the side chains of

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。
• Towards enantioselective adsorption in surface-confined nanoporous systems
  作者：Elke Ghijsens、Hai Cao、Aya Noguchi、Oleksandr Ivasenko、Yuan Fang、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe、Steven De Feyter

  DOI：10.1039/c4cc08826c

  日期：——

  The adsorption of chiral molecules in surface-confined chiral porous networks shows pronounced selectivity, as a result of complementary host–guest interactions.

  手性分子在表面限制的手性多孔网络中的吸附表现出显著的选择性，这是由于互补的宿主-客体相互作用的结果。
• Asymmetric Synthesis of Contact Sex Pheromone of Tetropium fuscum and Its Enantiomer
  作者：Xueyang Wang、Jianan Wang、Fengbo Ma、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.3390/molecules27206897

  日期：——

  and attacks spruces. The contact sex pheromone of this pest, (S)-11-methyl-heptacosane, and its enantiomer were synthesized via Evans’ chiral auxiliaries. The key steps of this approach included acylation of carboxylic acid, diastereoselective methylation of oxazolidinone amide, and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would have potential utility in

  Tetropium fuscum是一种有害的森林害虫，会攻击云杉。该害虫的接触性信息素( S )-11-甲基-庚烷及其对映异构体是通过Evans的手性助剂合成的。该方法的关键步骤包括羧酸的酰化、恶唑烷酮酰胺的非对映选择性甲基化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成的信息素将在控制这种害虫方面具有潜在的用途。
• LIPID COMPOSITIONS
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3097908A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  Disclosed herein are lipid compositions comprising a cationic lipid formula (I), a neutral lipid, a sterol and a PEG or PEG-modified lipid, wherein formula (I) is (F). Also disclosed are methods of producing the cationic lipid of formula (I).

  本文公开了由式（I）阳离子脂质、中性脂质、甾醇和 PEG 或 PEG 改性脂质组成的脂质组合物，其中式（I）为（F）。还公开了生产式（I）阳离子脂质的方法。