(R)-2-甲基吖丁啶 | 35848-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: (R)-2-甲基吖丁啶
• 英文名称: (R)-2-methylazetidine
• 英文别名: (2R)-2-methylazetidine
• CAS: 35848-07-8
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: DLBWPRNUXWYLRN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基吖丁啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-1-nitroso-2-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Conformational and Chiroptical Properties of N-Nitrosoazetidines

  摘要：

  Optically active N-nitrosoazetidines, containing the isolated nitrosoazetidine chromophore, i.e. (2R)-1-nitroso-2-methylazetidine (2) and (4S)-1-nitroso-2,2-dibutyl-4-methylazetidine (5), are synthesized, and their H-1 NMR, CD, and UV spectra are studied. A topomerization mechanism, structural features, and chiroptical properties of the individual isomers of the parent 1-nitrosoazetidine (1) and its (2R)-2-methyl, (4R)-2,2,4-trimethyl, and (4S)-2,2-diethyl-4-methyl derivatives 2-4 are studied theoretically by means of non-empirical quantum chemical calculations. It is shown that the CD spectra of N-nitrosoazetidines can be interpreted on the basis of the two-position Z,E-equilibrium, taking into account the nonplanarity of the nitrosoazetidine chromophore. The Cotton effect sign of the n-pi* transition at 380 nm is determined by the intrinsic chirality of the chromophore and obeys a spiral rule.

  DOI：

  10.1021/ja00108a010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-2-methylazetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-甲基吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  N-硫代新戊酰氮杂环丁烷的锂化-亲电子取代

  摘要：

  第四方案：很少研究的N-硫代新戊酰基在介导有效的α锂化和将各种亲电试剂结合到氮杂环丁烷环中起关键作用。在存在手性配体的情况下，该化学方法还提供了在四元环上进行对映选择性亲电取代的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201000058

文献信息

• Discovery of BLU-945, a Reversible, Potent, and Wild-Type-Sparing Next-Generation EGFR Mutant Inhibitor for Treatment-Resistant Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Meredith S. Eno、Jason D. Brubaker、John E. Campbell、Chris De Savi、Timothy J. Guzi、Brett D. Williams、Douglas Wilson、Kevin Wilson、Natasja Brooijmans、Joseph Kim、Ayşegül Özen、Emanuele Perola、John Hsieh、Victoria Brown、Kristina Fetalvero、Andrew Garner、Zhuo Zhang、Faith Stevison、Rich Woessner、Jatinder Singh、Yoav Timsit、Caitlin Kinkema、Clare Medendorp、Christopher Lee、Faris Albayya、Alena Zalutskaya、Stefanie Schalm、Thomas A. Dineen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00704

  日期：2022.7.28

  While epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors (TKIs) have changed the treatment landscape for EGFR mutant (L858R and ex19del)-driven non-small-cell lung cancer (NSCLC), most patients will eventually develop resistance to TKIs. In the case of first- and second-generation TKIs, up to 60% of patients will develop an EGFR T790M mutation, while third-generation irreversible TKIs

  虽然表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 改变了 EGFR 突变体（L858R 和 ex19del）驱动的非小细胞肺癌 (NSCLC) 的治疗前景，但大多数患者最终会对 TKI 产生耐药性。在第一代和第二代 TKI 的情况下，高达 60% 的患者会发生 EGFR T790M 突变，而第三代不可逆 TKI，如奥希替尼，会导致 C797S 作为主要的靶向耐药突变。这些抗性突变体的可逆抑制剂的开发通常受到对野生型 EGFR 选择性差的阻碍，导致潜在的剂量限制性毒性和组合使用的次优特性。BLU-945（化合物30) 是一种有效的、可逆的、保留野生型的 EGFR+/T790M 和 EGFR+/T790M/C797S 耐药突变体抑制剂，对致敏突变特别是 L858R 保持活性。临床前疗效和安全性研究支持 BLU-945 进入临床研究，目前正处于治疗耐药 EGFR 驱动的 NSCLC
• [EN] HETEROCYCLIC EGFR INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'EGFR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022271612A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。
• 一种吡啶衍生物及其应用
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN118047793A

  公开（公告）日：2024-05-17

  本申请涉及吡啶衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，包含其的药物组合物以及本申请的化合物或组合物在制备用于治疗癌症的药物中的的用途。本发明化合物对MTAP缺失的肿瘤具有治疗效果，同时具备良好的选择性和低的副作用。#imgabs0#。
• 补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用
  申请人：[en]SHENZHEN JINGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]深圳晶泰科技有限公司

  公开号：WO2024141011A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本申请涉及式(I)的补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用。
• Study on the Isomerization of 1-Acylazetidine. A Comparative Study with the Case of 1-Acylaziridine
  作者：Aiko Nabeya、Tadatoshi Endo、Takeshi Nishiguchi、Kenzi Hori

  DOI：10.1021/jo981901h

  日期：1999.7.1