(R)-2-甲氧基-2-苯基丙酸甲酯 | 24190-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲氧基-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-methoxy-2-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-(S)-Methyl 2-methoxy-2-phenylpropionate；(R)-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid methyl ester；(R)-2-Methoxy-2-phenyl-propionsaeure-methylester；(+)-R-2-Methoxy-2-phenyl-propionsaeuremethylester；methyl (2R)-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 24190-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WTJXNPULTNEMBX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲氧基-2-苯基丙酸甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-[5-[(1R)-1-甲氧基-1-苯基乙基]-3-甲基吡唑-1-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有相邻的季碳立体中心的旋光性（吡唑基）吡啶的区域选择性合成：手性N，N-供体配体

  摘要：

  新型光学活性的2-（吡唑-1-基）吡啶是通过使用拆分的邻苯二甲酸的O-甲基醚作为相邻的季碳立体中心的来源而制备的。在2-肼基吡啶与手性1,3-二酮的反应中以及在2-氯吡啶用手性吡唑的钾盐进行亲核取代中，选择性地形成了不同的区域异构体。第二种途径得到2-（吡唑-1-基）吡啶，其立体生成中心邻近吡唑环中的配位氮。此外，获得了基于2,6-双（吡唑基）吡啶和6,6'-双（吡唑基）-2,2'-联吡啶结构的新的C 2对称手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.092
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 DOWEX X₅₀-H(+) 、 三异辛胺 、 potassium carbonate 、 马钱子碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-甲氧基-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有相邻的季碳立体中心的旋光性（吡唑基）吡啶的区域选择性合成：手性N，N-供体配体

  摘要：

  新型光学活性的2-（吡唑-1-基）吡啶是通过使用拆分的邻苯二甲酸的O-甲基醚作为相邻的季碳立体中心的来源而制备的。在2-肼基吡啶与手性1,3-二酮的反应中以及在2-氯吡啶用手性吡唑的钾盐进行亲核取代中，选择性地形成了不同的区域异构体。第二种途径得到2-（吡唑-1-基）吡啶，其立体生成中心邻近吡唑环中的配位氮。此外，获得了基于2,6-双（吡唑基）吡啶和6,6'-双（吡唑基）-2,2'-联吡啶结构的新的C 2对称手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.092

文献信息

• A NEW AND EFFECTIVE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 3-PHENYLALKANALS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Hayashi、Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1637

  日期：1982.10.5

  Highly optically active 3-phenylalkanals were obtained by the reaction of alkyl halides and a chiral homoenolate equivalent derived from the cinnamyl ether 3 and potassium diisopropylamide, followed by acidic hydrolysis.

  通过卤代烷与从肉桂醚3和二异丙胺钾衍生的手性同烯酸盐等效物的反应，得到高光学活性的3-苯基烷醛，随后进行酸水解。
• Stereochemistry of mannich bases—II
  作者：L. Angiolini、P.Costa Bizzarri、M. Tramontini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82958-6

  日期：1969.1

  During the stereospecific synthesis of diastereoisomeric (+)-1-phenyl-1,2-dimethyl-3-dimethyl-amino-propan-1-ols (III and IV), obtained by reaction of suitable Grignard reagents on α-methyl-β-dimethylamino-propiophenone (I) or on 3-methyl-4-dimethylamino-butan-2-one (II) respectively, the absolute configuration of (−)-amino-alcohol (III) was shown to be 1R, 2S. It was also established that (−)-amino-alcohol

  在非对映异构体（+）-1-苯基-1,2-二甲基-3-二甲基-氨基丙烷-1-醇（III和IV）的立体定向合成过程中，通过合适的格氏试剂在α-甲基-β上反应获得分别在-二甲基氨基-苯乙酮（I）或3-甲基-4-二甲基氨基-丁-2-酮（II）上，（-）-氨基醇（III）的绝对构型显示为1 R，2 S。还确定了（-）-氨基醇（IV）具有1 S，2 S构型。
• Freudenberg; Todd; Seidler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 208
  作者：Freudenberg、Todd、Seidler

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Stereochemistry. XXX. Models for Steric Control of Asymmetric Induction¹
  作者：Donald J. Cram、Karl R. Kopecky

  DOI：10.1021/ja01520a036

  日期：1959.6