(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 | 73025-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
• 中文别名: (R)-4-羟基-beta-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-β-tyrosine
• 英文别名: (R)-3-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；D-β-Tyrosin；(R)-3-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；(3R)-3-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 73025-68-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JYPHNHPXFNEZBR-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  378.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 βTyr-Pro-Trp-PheNH2
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 青霉素(酰胺)酶 、 Eupergit 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x

文献信息

• Parallel synthesis of homochiral β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.008

  日期：2007.7

  array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α,β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。
• A Bacterial Tyrosine Aminomutase Proceeds through Retention or Inversion of Stereochemistry To Catalyze Its Isomerization Reaction
  作者：Udayanga Wanninayake、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja403918w

  日期：2013.7.31

  MIO-dependent tyrosine aminomutase from Chondromyces crocatus (CcTAM) that isomerizes (S)-α-tyrosine to (R)-β-tyrosine. To evaluate the cryptic stereochemistry of the CcTAM mechanism, (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- and (2S,3R)-[3-(2)H]-α-tyrosine were stereoselectively synthesized from unlabeled (or [(2)H]-labeled) (4'-hydroxyphenyl)acrylic acids by reduction with D2 (or H2) gas and a chiral Rh-Prophos catalyst. GC/EIMS

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• CONOTOXIN PEPTIDE ANALOGS AND USES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：Kineta Chronic Pain, LLC

  公开号：US20200237924A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided herein are alpha-conotoxin peptide analogs, including alpha-conotoxin peptide analogs that are covalently attached to polyethylene glycol (PEG), and pharmaceutical compositions of such alpha-conotoxin peptide analogs. Also provided herein are methods of treating or preventing a condition conducive to treatment or prevention by inhibition of an α9-containing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) (e.g., the α9α10 subtype of the nAChR) in a subject.

  本文提供了α-鼠尾草毒素肽类似物，包括与聚乙二醇（PEG）共价连接的α-鼠尾草毒素肽类似物，以及这些α-鼠尾草毒素肽类似物的药物组合物。本文还提供了一种通过抑制受体中含有α9的尼古丁酸乙酰胆碱受体（nAChR）（例如nAChR的α9α10亚型）来治疗或预防适合治疗或预防的疾病的方法。