(R)-3-苯基环戊酮 | 86505-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-苯基环戊酮
• 英文名称: (R)-3-phenylcyclopentanone
• 英文别名: 3-phenylcyclopentanone；(R)-3-phenylcyclopentan-1-one；(3R)-3-phenylcyclopentanone；3-phenylcyclopentan-1-one；(3R)-3-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 86505-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MFBXYJLOYZMFIN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  室温

SDS

(R)-3-苯基环戊酮

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-3-Phenylcyclopentanone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-3-苯基环戊酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 86505-44-4
分子式： C11H12O
(R)-3-苯基环戊酮

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
(R)-3-苯基环戊酮

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(R)-3-苯基环戊酮

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苯基环戊酮 在 重水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-phenylcyclopentanone-2,2,5,5-d4
  参考文献：
  名称：

  反式-1-乙烯基-2-苯基环丙烷热异构化成4-苯基环戊烯的立体化学

  摘要：

  通过基于手性 d9 标记类似物的合成和动力学研究，揭示了在气相中在 216.4 °C 下反式-1-乙烯基-2-苯基环丙烷热异构化为 4-苯基环戊烯的立体化学过程。这个乙烯基环丙烷到环戊烯重排的例子发生在所有四种立体化学不同路径的参与下，相对贡献 (±3%) 为 58% si、8% ar、24% sr 和 10% ai。立体化学结果是由具有可比能量的替代双自由基跃迁结构决定的，而不是由轨道对称控制决定的。

  DOI：

  10.1021/ja9613771
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 (R)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617

文献信息

• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• A Chiral Bis-Sulfoxide Ligand in Late-Transition Metal Catalysis; Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Ronaldo Mariz、Xinjun Luan、Michele Gatti、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja710665q

  日期：2008.2.1

  A bis-sulfoxide with a binaphthyl backbone is introduced as a readily available, chiral ligand entity in late-transition metal catalysis. Ligand p-tol-BINASO [where p-tol-BINASO is 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl-bis-(p-tolylsulfoxide)] is obtained in pure form in one single synthetic step from relatively cheap, commercially available starting materials. Precatalyst [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 was synthesized

  具有联萘骨架的双亚砜作为后过渡金属催化中容易获得的手性配体实体被引入。配体 p-tol-BINASO [其中 p-tol-BINASO 是 1,1'-联萘-2,2'-二基-双-(对甲苯基亚砜)] 在一个单一合成步骤中以纯形式从相对便宜的、市售原料。前催化剂 [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 以高产率合成，并通过 X 射线衍射进行结构表征，并将结构数据与游离配体进行比较。该预催化剂在芳基硼酸与环状 α,β-不饱和酮和酯的不对称 1,4-加成反应中显示出优异的反应性和选择性。
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Highly Practical Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids in Water Using New Hydrophilic Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Chen-Guo Feng、Zhi-Qian Wang、Cheng Shao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol801665z

  日期：2008.9.18

  The first Rh-diene-catalyzed aqueous asymmetric 1,4-addition of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with arylboronic acids has been realized. By using a hydrophilic bicyclo[3.3.0] diene ligand, the reactions can be performed successfully in neat water at room temperature to afford the corresponding products in good yields and with very high enantioselectivities for both cyclic and linear substrates

  已经实现了第一Rh-二烯催化的α，β-不饱和羰基化合物与芳基硼酸的不对称1，4-加成水溶液。通过使用亲水性双环[3.3.0]二烯配体，可以在室温下于纯水中成功地进行反应，从而以高收率和对环和线性底物都具有非常高的对映选择性提供相应的产物。