(R)-3-苯基硫代-1-丁烯 | 1252096-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (R)-3-苯基硫代-1-丁烯
• 英文名称: (R)-but-3-en-2-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: (R)-3-phenylthio-1-butene；[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 1252096-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: UCHVNNPETVEJLQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苯基硫代-1-丁烯 、 烯丙醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-(R)-4-hydroxy-1-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Thiophenol: Synthesis of Enantiopure Allyl Phenyl Sulfides

  摘要：

  A highly regio- and enantioselective allylic alkylation of sodium thiophenoxide has been realized by [Ir(COD)CI](2)/phosphoramidite along with CsF as an additive, producing highly enantioenriched allyl phenyl sulfide compounds with up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol101915b
• 作为产物：
  描述：

  methyl crotyl carbonate 、 sodium thiophenolate 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(R)-3-苯基硫代-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Thiophenol: Synthesis of Enantiopure Allyl Phenyl Sulfides

  摘要：

  A highly regio- and enantioselective allylic alkylation of sodium thiophenoxide has been realized by [Ir(COD)CI](2)/phosphoramidite along with CsF as an additive, producing highly enantioenriched allyl phenyl sulfide compounds with up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol101915b

文献信息

• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Thiophenol: Synthesis of Enantiopure Allyl Phenyl Sulfides
  作者：Shengcai Zheng、Ning Gao、Wei Liu、Dongge Liu、Xiaoming Zhao、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol101915b

  日期：2010.10.15

  A highly regio- and enantioselective allylic alkylation of sodium thiophenoxide has been realized by [Ir(COD)CI](2)/phosphoramidite along with CsF as an additive, producing highly enantioenriched allyl phenyl sulfide compounds with up to 99% ee.