6-O-stearoyl-N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-stearoyl-N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: Ac-(6-O-stearoyl)-muramyl-Ala-D-Glu-NH2；(4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(octadecanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₇H₆₆N₄O₁₂
• 分子量: 758.951
• InChiKey: DWCYDOMADJBCEO-HOJOVNGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 6-O-stearoyl-N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  N 2-（N-乙酰基-6- O-硬脂酰基-α-D-村酰胺基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺的合成及光谱表征

  摘要：

  标题化合物1是通过公开的途径合成的，必须对其进行修饰（从容易获得的起始原料开始，需要七个步骤）。1的表征通过光谱方法（FAB-MS，1 H-NMR，包括2D-COSY）实现。此外，购买用于比较的市售参考材料明确确定为10，即未完全脱保护1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760819

文献信息

• Synthesis of 6-<i>O</i>-Acyl Derivatives of Immunoadjuvant Active<i>N</i>-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  作者：Shoichi Kusumoto、Satoshi Okada、Koji Yamamoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.51.2122

  日期：1978.7

  Seven acyl derivatives of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, which had previously been shown to be a minimum structure required for the immunoadjuvant activity, were synthesized in order to evaluate the significance of lipophilicity on the adjuvant activity and on the possible antitumor effect. Among them, are included 6-O-docosanoyl, stearoyl, lauroyl, octanoyl, butyryl, acetyl, and 4,6-di-O-acetyl derivatives. Some of these compounds were found to serve an improvement in the administration method to living body.

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的七个酰基衍生物（此前已被证明是免疫佐剂活性所需的最低结构）被合成出来，以评估亲脂性对佐剂活性和可能的抗肿瘤作用的意义。其中，包括6-O-二十二碳酰、硬脂酰、月桂酰、辛酰、丁酰、乙酰和4,6-二-O-乙酰衍生物。其中一些化合物被发现在活体给药方法中起到改善作用。