(R)-4-(3-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 220503-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-4-(3-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: (3R)-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 220503-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GZBAAZPXYLVDOM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-芳基哌啶的首次不对称合成。

  摘要：

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0713988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-溴-1-(叔丁基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶-3-基二乙基磷酸酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-4-(3-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-芳基哌啶的首次不对称合成。

  摘要：

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0713988

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-3,4-Dimethyl-4-arylpiperidines
  作者：Daniel P. Furkert、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/ol0713988

  日期：2007.9.1

  The first asymmetric synthesis of the trans-3,4-dimethyl-4-arylpiperidine opioid antagonist scaffold is reported. C-3 stereochemistry was established via CBS reduction and stereoselective anti-SN2' cuprate displacement of the derived allylic phosphonate. The resultant vinyl bromide was then elaborated to the target compound by Suzuki coupling and trans-selective 4-methylation. Extension of this methodology

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。