(R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-1-丁酸乙酯 | 147224-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-1-丁酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 4-azido-3-(4-chlorophenyl)-1-butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-azido-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 147224-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 267.715
• InChiKey: UBHGCBIXMWFOBI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-1-丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiopure (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  A seven-step enantioselective synthesis of (R)-(-)-baclofen 1 is described The strategy developed involved as a Rey step, a microbiologically mediated Baeyer Villiger oxidation of the prochiral 3-(4'-chlorobenzyl)-cyclobutanone 3 which led to the optically pure (R)-(-)-4 lactone. This was further transformed throughout chemospecifle reactions into the target molecule (R)-(-)-1. (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-1-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-BINAP催化的不对称加氢合成（R）-（-）-baclofen的对映选择性

  摘要：

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00024-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen via Ru(II)–BINAP catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00024-7

  日期：2003.3

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-(−)-baclofen, a selective GABAB agonist has been described with an overall yield of 26% and 90% ee. Ru(II)–(S)-BINAP catalyzed asymmetric hydrogenations of CC and CO groups constitute the key steps in introducing stereogenic centers into the molecule.

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。
• A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiopure (R)-(−)-baclofen
  作者：Claudio Mazzini、Jacques Lebreton、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00062-2

  日期：1997.2

  A seven-step enantioselective synthesis of (R)-(-)-baclofen 1 is described The strategy developed involved as a Rey step, a microbiologically mediated Baeyer Villiger oxidation of the prochiral 3-(4'-chlorobenzyl)-cyclobutanone 3 which led to the optically pure (R)-(-)-4 lactone. This was further transformed throughout chemospecifle reactions into the target molecule (R)-(-)-1. (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.