(R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)丁酸 | 188635-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)丁酸
• 英文名称: (R)-4-Azido-3-(4-chloro-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: (3R)-4-azido-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
• CAS: 188635-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: OVESUDFBXLSGGG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)丁酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiopure (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  A seven-step enantioselective synthesis of (R)-(-)-baclofen 1 is described The strategy developed involved as a Rey step, a microbiologically mediated Baeyer Villiger oxidation of the prochiral 3-(4'-chlorobenzyl)-cyclobutanone 3 which led to the optically pure (R)-(-)-4 lactone. This was further transformed throughout chemospecifle reactions into the target molecule (R)-(-)-1. (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  β-(R)-(p-chlorophenyl)-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-叠氮基-3-(4-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiopure (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  A seven-step enantioselective synthesis of (R)-(-)-baclofen 1 is described The strategy developed involved as a Rey step, a microbiologically mediated Baeyer Villiger oxidation of the prochiral 3-(4'-chlorobenzyl)-cyclobutanone 3 which led to the optically pure (R)-(-)-4 lactone. This was further transformed throughout chemospecifle reactions into the target molecule (R)-(-)-1. (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00062-2

文献信息

• Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1195-1196
  作者：

  DOI：——

  日期：——