(R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 | 133464-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯
• 英文名称: (R)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-N,O-isopropylidene-D-serinal；benzyl (4R)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133464-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HMOZTZIZWRRDMM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类化合物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种四氢异喹啉类化合物中间体的制备方法，其以卤代芳香化合物为起始原料，经过亲核取代，加成、羟基消除和保护基脱除反应，从而制得具有手性胺的四氢异喹啉类化合物中间体。

  公开号：

  CN104974052B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• セラミド誘導体を用いる多発性嚢胞腎疾患の治療方法
  申请人：ジェンザイム コーポレーション

  公开号：JP2016041761A

  公开（公告）日：2016-03-31

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives.SOLUTION: A pharmaceutical composition for treating polycystic kidney disease in a subject comprises an effective amount of a predetermined compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.SELECTED DRAWING: None

  解决的问题：提供一种利用鞘氨醇衍生物治疗多囊肾病的方法。解决方案：用于治疗受试者的多囊肾病的药物组合物包括一种预定化合物或其药用可接受的盐的有效量。所选图纸：无
• [EN] 2-ACYLAMINOPROPOANOL-TYPE GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE DE TYPE 2-ACYLAMINOPROPOANOL
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2010039256A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A compound for use in treating polycystic kidney disease is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating polycystic kidney disease in a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Methods of treating in polycystic kidney disease in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  用于治疗多囊肾病的化合物由结构式（I）表示：或其药学上可接受的盐。一种药物组合物包括由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。治疗需要的受试者多囊肾病的方法包括向受试者施用由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。治疗需要的受试者多囊肾病的方法分别包括向受试者施用由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Glucosylceramide synthase inhibition for the treatment of collapsing glomerulopathy and other glomerular disease
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US09481671B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of treating a glomerular disease selected from the group consisting of mesangial proliferative glomerulonephritis, collapsing glomerulopathy, proliferative lupus nephritis, crescentic glomerulonephritis and membranous nephropathy in a subject comprises administering to the subject an effective amount of a glucosylceramide synthase inhibitor.

  在一个受试者中治疗从系列中选择的肾小球疾病的方法包括向受试者施用有效量的葡糖鞘氨醇合成酶抑制剂。
• Highly efficient and enantioselective syntheses of (2S,3R)-3-alkyl- and alkenylglutamates from Fmoc-protected Garner’s aldehyde
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1007/s00726-020-02868-7

  日期：2020.7

  3R)-3-alkyl/alkenylglutamates, including the biologically significant amino acid, (2S,3R)-3-methylglutamate, protected for Fmoc SPPS, is reported. Overall yields range from 52–65%. Key to the success of these syntheses was the development of a high-yielding 2-step synthesis of Fmoc Garner’s aldehyde followed by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction to give the corresponding Fmoc Garner’s enoate in a 94% yield. The

  （2S，3R）-3-烷基/烯基谷氨酸的6步对映选择性合成，包括具有生物意义的氨基酸（2S，3R据报道，针对Fmoc SPPS保护的）-3-甲基谷氨酸。总产量在52–65％之间。这些合成成功的关键是开发了高产率的两步合成Fmoc Garner醛，然后进行了Horner-Wadsworth-Emmons反应，以94％的产率得到了相应的Fmoc Garner的烯酸酯。探索了非对映选择性的1,4-二烷基铜酸锂加到Fmoc Garner的烯酸酯中。当使用二乙基铜酸锂和以前报道的将二烷基铜酸锂1，4-加到Boc或Cbz保护的Garner烯酸酯中的条件下，会发生明显的分解。通过对该反应的优化研究，得出了一系列可靠的条件，从而解决了先前报道的条件的缺点。在这种情况下，高度非对映选择性（大多数情况下> 20：1）1 二烷基/二烯基锂碳酸锂与Fmoc Garner烯酸酯的4加成反应以76-99％的产率实现。所得的1