(R)-4-羟基-6-苯基己烷-2-酮 | 93643-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-羟基-6-苯基己烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 93643-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQOYJANCWJWEAE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((R)-1-chloro-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 (R)-4-羟基-6-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂作为亲核试剂在 Matteson 认证中的应用

  摘要：

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03164

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。
• Preparation of Chiral β-Hydroxyketones by Aldol-type Condensation of Chiral<i>p</i>-Tolylsulfinylmethyl Ketones
  作者：Fernand Schneider、Roland Simon

  DOI：10.1055/s-1986-31715

  日期：——

  Chiral ß-hydroxyketones 7 with fair e.e. were prepared by treating newly prepared optically pure p-tolylsulfinylmethyl ketones 4 with t-butyl-magnesium bromide and aldehydes 5 followed by desulfurization with aluminium amalgam.

  通过将新制备的光学纯对甲苯亚磺酰甲基酮4与叔丁基溴化镁和醛5反应，随后用铝汞齐进行脱硫，合成了具有适当对映体过量值的手性ß-羟基酮7。
• Silica Jar‐with‐Lid as Chemo‐Enzymatic Nano‐Compartment for Enantioselective Synthesis inside Living Cells
  作者：Seonock Kim、Nitee Kumari、Jongwon Lim、Sateesh Dubbu、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202103165

  日期：——

  synthetic catalysts and enzymes to perform enantioselective synthesis inside cell, have never been reported. Here, we synthesized round bottom jar-like silica nanostructures (SiJARs) with a chemo-responsive metal-silicate lid. This was isolated as an intermediate structure during highly controlled solid-state nanocrystal-conversion at the arc-section of silica shell. Different catalytic noble metals (Pt

  从未报道过利用合成催化剂和酶的力量在细胞内进行对映选择性合成的纳米装置。在这里，我们合成了带有化学响应金属硅酸盐盖的圆底罐状二氧化硅纳米结构 ( SiJAR ) 。这是在二氧化硅壳的弧形截面处高度受控的固态纳米晶体转化过程中作为中间结构被分离出来的。不同的催化贵金属（Pt、Pd、Ru）通过电流反应在盖子部分被选择性地改性。还有，盖子孔径受温和的酸性条件或容纳金属纳米晶体和酶的细胞内环境调节，进而产生开口纳米反应器。与游离酶不同，SiJAR s 进行不对称醛醇反应，具有高活性和对映选择性（产率 >99%，ee =95%），并且还充当活细胞内的人工催化细胞器。这项工作将复杂的纳米晶体转化化学和用于新自然催化的先进平台的巨大潜力联系起来。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。