(R)-乙基 3-羟基戊酸酯 | 73143-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-乙基 3-羟基戊酸酯
• 中文别名: (R)-乙基3-羟基戊酸酯
• 英文名称: ethyl (3R)-hydroxyvalerate
• 英文别名: ethyl (R)-3-hydroxypentanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-pentanoate；ethyl D(R)-3-hydroxypentanoate；(R)-Ethyl 3-hydroxypentanoate；ethyl (3R)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 73143-60-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YESYELHMPYCIAQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.990 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-乙基 3-羟基戊酸酯 在 钯 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50W 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 509.5h， 生成 (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 Debaryomyceshansenii carbonyl reductase 、 NADPH 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of key residues in Debaryomyces hansenii carbonyl reductase for highly productive preparation of (S)-aryl halohydrins

  摘要：

  关键残基通过组合突变保守残基而被识别，这种突变显著提高了不对称还原α-氯乙酰苯的产率。

  DOI：

  10.1039/c5cc06796k

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。
• Novel anti-Prelog stereospecific carbonyl reductases from Candida parapsilosis for asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Yao Nie、Rong Xiao、Yan Xu、Gaetano T. Montelione

  DOI：10.1039/c0ob00938e

  日期：——

  identified in Candida parapsilosis that consists of four open reading frames including three putative stereospecific carbonyl reductases (scr1, scr2, and scr3) and an alcohol dehydrogenase (cpadh). These newly identified three stereospecific carbonyl reductases (SCRs) showed high catalytic activities for producing (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from 2-hydroxyacetophenone with NADPH as the coenzyme. Together

  生物催化在手性分子合成中的应用，由于其环境友好的反应条件以及无与伦比的化学、区域和立体选择性，是替代化学路线的最绿色技术之一。我们一直对寻找羰基还原酶并评估其底物特异性和立体选择性感兴趣。我们现在报道了近平滑念珠菌中鉴定出的一个基因簇，该基因簇由四个开放阅读框组成，其中包括三个推定的立体特异性羰基还原酶（scr1、scr2和scr3）和一个乙醇脱氢酶（CPadh ））。这些新鉴定的三种立体特异性羰基还原酶（SCR）表现出高催化活性，用于从原料中生产（S）-1-苯基-1,2-乙二醇2-羟基苯乙酮以NADPH为辅酶。与 CPADH 一起，该簇中的所有四种酶都是具有新型抗 Prelog 立体选择性的羰基还原酶。SCR1 和 SCR3 对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出明显的特异性，尤其是对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出非常高的活性。4-氯-3-氧代丁酸乙酯，一种具有重要药用潜力
• Identification of an ε-Keto Ester Reductase for the Efficient Synthesis of an (<i>R</i> )-α-Lipoic Acid Precursor
  作者：Yu-Jun Zhang、Wen-Xia Zhang、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500001

  日期：2015.5.26

  gave ethyl (R)‐8‐chloro‐6‐hydroxyoctanoate, a key precursor for the synthesis of (R)‐α‐lipoic acid, in high space‐time yield (530 g L−1 d−1) and with excellent enantiomeric excess (>99%). This bioprocess was shown to be viable on a 10‐L scale. This method provides a greener and more cost‐effective method for the industrial production of (R)‐α‐lipoic acid.

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸
• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

  为了寻找有效的生物催化剂，以减少不对称酮的还原反应，需要从嗜热古菌激烈热球菌中分离出乙醇脱氢酶的底物特异性和对映选择性。经过评估。该超嗜热醇脱氢酶催化各种酮的还原，包括芳基酮，α-和β-酮酸酯。有趣的是，芳基酮，苯基取代的α-和β-酮酸酯以对映体纯的形式还原为相应的手性醇，而缺少苯基的底物以中等的对映选择性被还原。因此表明，羰基旁边的苯基可能对实现出色的对映选择性非常有帮助，这可以为将来通过合理的底物工程应用这种有用的酶提供有价值的指导。反应温度提高了酶活性，但对映选择性没有影响。异丙醇，甲基叔丁基醚和己烷，对于在水性缓冲液中溶解度低的酮还原而言，特别重要和有用。