(R)-二(4-氯苯基)(吡咯烷-2-基)甲醇 | 131180-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-二(4-氯苯基)(吡咯烷-2-基)甲醇
• 中文别名: 二(P-氯苯基)-(2R)吡咯烷甲醇
• 英文名称: (S)-α,α-Bis(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (S)-bis(4-chlorophenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol；(R)-Bis(4-chlorophenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol；bis(4-chlorophenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 131180-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 322.234
• InChiKey: HOCWWBFODSQMGO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-114.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  459.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-二(4-氯苯基)(吡咯烷-2-基)甲醇 生成 (3aS)-3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-methyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 (S)-proline-N-carboxyanhydride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以59.2%的产率得到(R)-二(4-氯苯基)(吡咯烷-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of .alpha.,.alpha.-diaryl-2-pyrrolidinemethanol. Preparation and chemistry of the corresponding oxazaborolidines

  摘要：

  A practical two-step enantioselective synthesis of alpha,alpha-diaryl-2-pyrrolidinemethanols (1) from proline, based on the addition of aryl Grignard reagents to proline-N-carboxanhydride (3), is reported. An investigation into the chemistry of the corresponding B-alkyl- and B-aryloxazaborolidines (2) led to the development of a reliable procedure for their preparation.

  DOI：

  10.1021/jo00002a049

文献信息

• Synthesis and Discovery of <i>N</i>-Carbonylpyrrolidine- or <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidine-Containing Uracil Derivatives as Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors
  作者：Hitoshi Miyakoshi、Seiji Miyahara、Tatsushi Yokogawa、Khoon Tee Chong、Junko Taguchi、Kanji Endoh、Wakako Yano、Takeshi Wakasa、Hiroyuki Ueno、Yayoi Takao、Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Hideko Nagasawa、Masayoshi Fukuoka

  DOI：10.1021/jm201627n

  日期：2012.4.12

  development as part of a new strategy of 5-fluorouracil-based combination chemotherapy. We have initiated a program to develop potent drug-like dUTPase inhibitors based on structure–activity relationship (SAR) studies of uracil derivatives. N-Carbonylpyrrolidine- and N-sulfonylpyrrolidine-containing uracils were found to be promising scaffolds that led us to human dUTPase inhibitors (12k) having excellent

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。
• Copolymerization of Cyclohexene Oxide with CO2 by Using Intramolecular Dinuclear Zinc Catalysts
  作者：Youli Xiao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200401159

  日期：2005.6.6

  into the Zn--OEt bond to afford a carbonate-ester-bridged complex. The dinuclear zinc structure of the catalyst remains intact throughout the copolymerization. The bridged zinc centers may have a synergistic effect on the copolymerization reaction; one zinc center could activate the epoxide through its coordination and the second zinc atom may be responsible for carbonate propagation by nucleophilic attack

  多齿半氮杂醚配体与Et（2）Zn的反应原位生成的分子内双核锌配合物，然后用醇类添加剂处理，可以促进CO（2）和环己烯氧化物（CHO）的共聚。具有完全交替的聚碳酸酯选择性和高效率。使用这种新型引发剂，可以在温和条件下在1个大气压的CO（2）下完成共聚反应，这比迄今为止为该反应开发的大多数催化体系都具有明显的优势。由于窄的多分散性和分子量随CHO的转化而线性增加，证明了共聚反应是一个活的过程。此外，X射线晶体结构分析表征了双核锌配合物的固态结构，可以看作是活性催化剂的模型。在了解催化反应机理的各种努力的基础上，包括对共聚物端基的MALDI-TOF质量分析，醇类添加剂对催化的影响以及CO（2）压力对CHO转化的影响以及从原位红外光谱学获得的动力学数据，概述了本反应系统的合理催化循环。共聚是通过将CO（2）插入Zn-OEt键而引发的，以提供碳酸盐-酯桥连的络合物。在整个共聚过程中，催化剂的双核锌结
• Verfahren zur Herstellung chiraler Aminoalkohole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0657425A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  2.1 Die bekannten Verfahren zur Herstellung homochiraler Aminoalkohole der Formel I worin R¹, R², R³ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, durch Umsetzung der entsprechenden Säure mit metallorganischen Verbindungen sind entweder aufwendig, ergeben eine geringe Ausbeute oder auch nur geringe Enantiomerenreinheit. Das neue Verfahren soll diese Nachteile vermeiden. 2.2 Erfindungsgemäß werden N-silylierte Aminosäuresilylester der Formel II worin R¹, R², R⁴ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere Grignard-Reagenzien in hoher Ausbeute und Enantiomerenreinheit umgesetzt. 2.3 Chirale Katalysatoren in der enantioselektiven Reduktion unsymmetrischer Ketone.

  2.1 制备式 I 的同手性氨基醇的已知工艺 式中 R¹、R²、R³ 和 * 的含义在描述中已给出，通过相应的酸与有机金属化合物反应制备同手性氨基醇的已知工艺要么费力，要么收率低，要么对映体纯度低。新工艺旨在避免这些缺点。 2.2 根据本发明，式 II 的 N-硅烷化氨基酸硅烷酯 其中 R¹、R²、R⁴ 和 * 具有说明中给出的含义，与有机金属化合物，特别是格氏试剂反应，可获得高产率和对映体纯度。 2.3 不对称酮对映选择性还原中的手性催化剂。
• (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX
  作者：Xavier, Lyndon C.、Mohan, Julie J.、Mathre, David J.、Thompson, Andrew S.、Carroll, James D.、Corley, Edward G.、Desmond, Richard

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0050

  日期：——
• MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762
  作者：MATHRE, DAVID J.、JONES, TODD K.、XAVIER, LYNDON C.、BLACKLOCK, THOMAS J.、RE+

  DOI：——

  日期：——