(R)-叠氮基苯基乙酸 | 29125-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-叠氮基苯基乙酸
• 中文别名: (R)-2-叠氮苯乙酸
• 英文名称: (R)-2-azido-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2(R)-azidophenylacetic acid；azido-Phg；(R)-azido-phenyl-acetic acid；(R)-Azido-phenyl-essigsaeure；(R)-Azidophenylacetic acid；(2R)-2-azido-2-phenylacetic acid
• CAS: 29125-25-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: XUICXMXDTICQOZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-叠氮基苯基乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-叠氮基苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007

文献信息

• Cephalosporins, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0265185A3

  公开（公告）日：1990-03-28

  Antibacterial agents have the formula (Ia) or are pharmaceutically acceptable salts or invivo hydrolysable esters thereof: wherein R¹ is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R² is hydrogen, methoxy, or formamido; Y is S, SO, SO₂, O or CH₂; X is oxygen, sulphur, or -NH- and R⁴ is a group of the formula CO Z R⁵ wherein Z is -CH=CH-, -(CH₂)n- or -NH-; n is 0, 1 or 2; and R⁵ is: wherein R⁶ and R⁷ are the same or different, each representing hydroxy or protected hydroxy and R⁸ is hydroxy, amino, halogen or carboxy.The use of the compounds of formula (Ia) and intermediates for their preparation are also disclosed.

  抗菌剂的化学式为（Ia），或者是其药用可接受的盐或体内水解酯： 其中R¹是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；R²是氢、甲氧基或甲酰胺基；Y是S、SO、SO₂、O或CH₂；X是氧、硫或-NH-，R⁴是化学式CO Z R⁵的基团，其中Z是-CH=CH-、-(CH₂)n-或-NH-；n为0、1或2；R⁵是： 其中R⁶和R⁷相同或不同，分别代表羟基或保护羟基，R⁸是羟基、氨基、卤素或羧基。该化合物的使用和其制备的中间体也被披露。
• Spirocyclic penicillins
  作者：George Burton、Frank P. Harrington

  DOI：10.1039/p19870000635

  日期：——

  on the morehindered β-face, were isolated in addition to the predicted products (10) and (11), formed by attack on the α-face. Formylation and removal of the carboxy protecting group gave spirocyclic penicillins devoid of useful antibacterial activity.

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。
• Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids.
  作者：David A Evans、Jon A Ellman、Roberta L Dorow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95305-x

  日期：1987.1

  The chiral N-acyl oxazolidones 2, as the derived dibutyl boron enolates, have been demonstrated to undergo diastereoselective bromination and subsequent azide displacement to give the α-azido carboximides 4a (5 cases). These adducts may be hydrolyzed under mild conditions to the enantiomerically pure α-azido carboxylic acids 5a.

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。
• Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1919, vol. <2> 99, p. 224
  作者：Darapsky

  DOI：——

  日期：——
• A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines
  作者：Christelle Mellin-Morlière、David J. Aitken、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00022-2

  日期：2001.2

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.