(R)-四氢呋喃-2-腈 | 164472-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (R)-四氢呋喃-2-腈
• 中文别名: (R)-四氢呋喃-2-甲腈
• 英文名称: (R)-(tetrahydrofuran-2-yl)carbonitrile
• 英文别名: (R)-tetrahydrofuran-2-carbonitrile；(R)-2-cyanotetrahydrofuran；(2R)-tetrahydrofuran-2-carbonitrile；(R)-2-tetrahydrofuran nitrile；(2R)-oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 164472-78-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: RZZIKHSWRWWPAN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 闪点：
  -17℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3273 3/PG 2

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-四氢呋喃-2-腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-Tetrahydrofurfurylnitrile
(R)-Tetrahydrofuroic nitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-Tetrahydrofurfurylnitrile
别名
(R)-Tetrahydrofuroic nitrile
: C5H7NO
分子式
: 97.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-Tetrahydrofuran-2-carbonitrile
-
CAS 号 164472-78-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.102
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3273 国际海运危规: 3273 国际空运危规: 3273
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: NITRILES, FLAMMABLE, TOXIC, N.O.S. ((R)-Tetrahydrofuran-2-carbonitrile)
国际海运危规: NITRILES, FLAMMABLE, TOXIC, N.O.S. ((R)-Tetrahydrofuran-2-carbonitrile)
国际空运危规: Nitriles, flammable, toxic, n.o.s. ((R)-Tetrahydrofuran-2-carbonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-四氢呋喃-2-腈 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性不对称取代联吡啶N，N'-二氧化物作为醛烯丙基化的催化剂

  摘要：

  测试了一系列不对称取代的非对映异构体（R a，R）和（S a，R）联吡啶N，N'-二氧化物作为各种醛的对映选择性烯丙基化的催化剂。得到的对映纯度高达99％ee的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800485
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-bromo-1-cyanobutyl acetate 在 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (R)-四氢呋喃-2-腈
  参考文献：
  名称：

  Enantioenriched ω-bromocyanohydrin derivatives. Improved selectivity by combination of two chiral catalysts

  摘要：

  Highly enantioenriched (R)-4-bromo-1-cyanobutyl acetate and (R)-5-bromo-1-cyanopentyl acetate were prepared by acetylcyanation of 4-bromobutanal and 5-bromopentanal, respectively, catalyzed by (S,S)-[(4,6-bis(t-butyl)salen)Ti(mu-O)](2) and triethylamine followed by enzymatic hydrolysis of the minor enantiomer. A cyclic procedure employing the same two chiral catalysts provided inferior results due to a slowly reached steady state and, in reactions with the former substrate, to ring-closure of the free cyanohydrin formed as an intermediate in the reaction. Hydrolysis of the acylated cyanohydrins followed by AgClO4-promoted cyclization provided (R)-2-cyanotetrahydrofuran and (R)-2-cyanotetrahydropyran in essentially enantiopure form. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.090

文献信息

• New Pathway to<i>C</i>₂‐Symmetric Atropoisomeric Bipyridine<i>N</i>,<i>N′</i>‐Dioxides and Solvent Effect in Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Martin Dračínský、Irena Valterová、Jana Hodačová、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.200800141

  日期：2008.7.7

  The [2+2+2] cyclotrimerization of 1,7,9,15-hexadecatetrayne with nitriles catalyzed by dicarbonylcyclopentadienylcobalt(I) opened a new pathway for the synthesis of C2-symmetrical bis(tetrahydroisoquinolines) that were used as starting material for the preparation of axially chiral bipyridine N,N′-dioxides. The N,N′-dioxides (1 mol%) were found to be highly catalytically active and enantioselective

  1，羰基环戊二烯基钴（I）催化的腈与1,7,9,15-六癸二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成C 2对称的双（四氢异喹啉）开辟了一条新途径。轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的制备 发现N，N'-二氧化物（1 mol％）具有高催化活性和对映选择性（ee高达83％），用于在各种溶剂中将醛与烯丙基（三氯）硅烷进行不对称烯丙基化。此外，在使用不同溶剂引发具有相同催化剂对映体的相反手性产物时，例如在乙腈（MeCN）中的ee（S）为65％，而ee（R）为82％时，则观察到了惊人的溶剂作用。在氯苯中。
• Cross-Cyclotrimerization with Two Nitriles as a Synthetic Pathway to Unsymmetrically 3,3’-Disubstituted bis(Tetrahydroisoquinolines)
  作者：Aneta Kadlčíková、Martin Kotora

  DOI：10.3390/molecules14082918

  日期：——

  Microwave assisted CpCo(CO)2 catalyzed cross-cyclotrimerizations of 1,7,9,15-hexadecatetrayne with two different nitriles to give unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinolines) was studied. The reaction proceeded with a range of alkyl and aryl nitriles with reasonable isolated yields.

  研究了微波辅助的CpCo(CO)₂催化的1,7,9,15-十六炔与两种不同腈类的交叉环三聚反应，以生成不对称取代的双（四氢异喹啉）。该反应适用于多种烷基和芳基腈类，获得了合理的分离产率。
• Optically active (S)-ketone- and (R)-aldehyde-cyanohydrins via an (R)-oxynitrifase-catalysed transcyanation. Chemoenzymatic syntheses of 2-cyanotetrahydrofuran and 2-cyanotetrahydropyran
  作者：Emma Menéndez、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39950000989

  日期：——

  (R)-Oxynitrilase catalyses the enantioselective decyanation of racemic ketone cyanohydrins and the enantioselective addition of HCN to ω-bromoaldehydes in one step.

  (R)-氧炔基三里酶可催化外消旋酮类氰醇的对映体选择性脱氰反应，以及一步完成 HCN 与 ω-bromoaldehydes 的对映体选择性加成反应。
• Method of preparing optically pure (R) - or (S) - tetrahydrofuranyl ketone
  申请人：SK CORPORATION

  公开号：US20030114693A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Disclosed is a method of preparing an optically pure (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone. By such a method, (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran amide is converted to (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile through dehydration in the presence of a dehydrating agent and an amine base. Then, thus prepared (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile is nucelophilic addition-reacted with a nucleophile, followed by hydrolyzing, thereby produce (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone having high optical purity, while minimizing production of other by-products.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-或(S)-四氢呋喃基酮的方法。通过这种方法，(R)-或(S)-2-四氢呋喃酰胺在脱水剂和胺基存在下转化为(R)-或(S)-2-四氢呋喃腈。然后，所制备的(R)-或(S)-2-四氢呋喃腈与亲核试剂进行亲核加成反应，随后水解，从而产生具有高光学纯度的(R)-或(S)-四氢呋喃基酮，同时最小化其他副产物的产生。
• Method of preparing optically pure (R)- or (S)- tetrahydrofuranyl ketone
  申请人：Hwang Hee-Jun

  公开号：US06841688B2

  公开（公告）日：2005-01-11

  Disclosed is a method of preparing an optically pure (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone. By such a method, (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran amide is converted to (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile through dehydration in the presence of a dehydrating agent and an amine base. Then, thus prepared (R)- or (S)-2-tetrahydrofuran nitrile is nucelophilic addition-reacted with a nucleophile, followed by hydrolyzing, thereby produce (R)- or (S)-tetrahydrofuranyl ketone having high optical purity, while minimizing production of other by-products.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-或(S)-四氢呋喃基酮的方法。通过这种方法，(R)-或(S)-2-四氢呋喃酰胺在脱水剂和胺碱的存在下转化为(R)-或(S)-2-四氢呋喃腈。然后，所制备的(R)-或(S)-2-四氢呋喃腈与亲核试剂进行亲核加成反应，随后水解，从而产生高光学纯度的(R)-或(S)-四氢呋喃基酮，同时最小化其他副产物的产生。