(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷 | 186204-35-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷
• 中文别名: (1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇二甲磺酸酯；(1R,2R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷；(R,R)-1,2-环己烷二甲磺酸酯；(1R,2R)-环己烷-1,2-二甲醇二甲磺酸酯
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate；[(1R,2R)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 186204-35-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆S₂
• 分子量: 300.397
• InChiKey: JIHKCHWEXXZTOU-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90°C
• 沸点：
  495.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、密闭和干燥的环境中。

制备方法与用途

(R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷广泛用于橡胶、涂料和清漆的溶剂，以及胶粘剂的稀释剂。由于其毒性较低，常被用作苯的替代品，以去除油脂、润滑脂和油漆。此外，它还用于制备尼龙单体（如己二酸、己二胺和己内酰胺），同时也是合成环己醇和环己酮的重要原料。该化合物还可作为分析试剂，例如在色谱分析中用作标准物质或溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-Hexahydrophthalan
  参考文献：
  名称：

  80.脂环族二醇。第九部分 1：3-二羟甲基环己烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000399
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 镍 作用下， 50.0~60.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 (R,R)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  80.脂环族二醇。第九部分 1：3-二羟甲基环己烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000399

文献信息

• CYCLOALKANE DERIVATIVE
  申请人：MARUYAMA Megumi

  公开号：US20110003994A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a novel cycloalkane derivative which exhibits an excellent psychotropic action and has less side effect.

  本发明涉及一种新型环烷衍生物，具有优异的精神作用并且副作用较少。
• 一种鲁拉西酮制备方法
  申请人：扬子江药业集团南京海陵药业有限公司

  公开号：CN113185507B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种鲁拉西酮的制备方法，式(I)化合物与式(II)化合物在有机溶剂A及催化剂A的作用下反应，经弱碱溶液淬灭得鲁拉西酮粗品；所述有机溶剂A选自N‑甲基吡咯烷酮、N,N‑二甲基甲酰胺或其混合，优选N‑甲基吡咯烷酮；所述催化剂A为碳酸铯；所述弱碱溶液选自碳酸铯溶液、碳酸钾溶液或碳酸钠溶液，优选碳酸钾溶液。本方法操作简单，产品收率高、反应时间短、成本低，适合实际工业化生产，。
• 一种制备高纯度高收率鲁拉西酮的方法
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN106146486A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供了一种高纯度高收率鲁拉西酮的制备方法，本发明在现有鲁拉西酮的制备方法的基础上，通过在制备(R,R)-3a,7a-9H-异吲哚-2-1’-[4’-(1,2-苯并异噻唑-3-基)]哌嗪甲磺酸盐的过程中加入少量特定质子溶剂，使反应速率大大加快，由现有技术的23h，缩短至3h，收率由82％提高至90％，总收率达71％，制得成品质量与原研药物一致。
• [EN] PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF LURASIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE INDUSTRIELLE DE LURASIDONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2015056205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed is a process for the industrial synthesis of Lurasidone from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyldimethanol (1), 3-(piperazin-1- yl)benzo[d]isothiazole (3) and (3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7- methanoisobenzofuran-1,3-dione (6).). Said process is optimised to obtain Lurasidone with high yields and high purities by preparing highly pure synthesis intermediates, using critical raw materials and reagents in amounts close to the stoichiometric amounts, increasing productivity and reducing the costs and environmental impact of the process.

  揭示了一种从(1R,2R)-环己烷-1,2-二甲醇（1）、3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑（3）和(3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲基异苯并呋喃-1,3-二酮（6）合成Lurasidone的工业化过程。该过程被优化，通过制备高纯度的合成中间体，使用接近化学计量量的关键原材料和试剂，增加生产率，降低成本并减少环境影响，以高产率和高纯度获得Lurasidone。
• 一种盐酸鲁拉西酮的制备方法
  申请人：苏州二叶制药有限公司

  公开号：CN106916151A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种盐酸鲁拉西酮的制备方法，它是以trans-1,2-环己烷二甲酸(SM-1)为原料经过拆分、甲酯化、还原、甲磺酰化、缩合、重结晶和成盐，最后得到盐酸鲁拉西酮。该方法大大降低了生产成本，具有产品收率高、易于操作、毒性低，适于工业化大规模生产的特点。