异呋塞米 | 4818-59-1

• 物质功能分类: 原料药 - 泌尿系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异呋塞米
• 英文名称: 2-chloro-4-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Chlor-4--5-sulfamoyl-benzoesaeure；Isofurosemide；2-chloro-4-(furan-2-ylmethylamino)-5-sulfamoylbenzoic acid
• CAS: 4818-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 330.749
• InChiKey: UXOOVYKVEXGCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202℃ (decomposition)
• 沸点：
  578.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

呋塞米已制成多种药物剂型用于临床治疗，其中注射用呋塞米最为常用，市场需求量大。其适应症包括：

1. 水肿性疾病：适用于充血性心力衰竭、肝硬化、肾脏疾病（如肾炎和肾病及各种原因所致的急性和慢性肾功能衰竭），尤其是在其他利尿药疗效不佳时；也可与其它药物合用治疗急性肺水肿和急性脑水肿。
2. 高血压：在高血压的阶梯疗法中，呋塞米不作为首选药物，但当噻嗪类药物疗效不佳或伴有肾功能不全及出现高血压危象时，它尤为适用。
3. 预防急性肾功能衰竭：适用于肾脏血流灌注不足的情况（如失水、休克、中毒等），在纠正血容量不足的同时及时应用，可减少急性肾小管坏死的机会。
4. 高钾血症及高钙血症。
5. 稀释性低钠血症，尤其是当血钠浓度低于120 mmol/L时。
6. 抗利尿激素分泌过多症（SIADH）。
7. 急性药物毒物中毒，如巴比妥类药物中毒等。

注射用呋塞米被制成呋塞米冻干粉针剂。制备方法包括使用呋塞米、辅料和注射用水，经冻干过程制成呋塞米冻干粉针剂。在冻干过程中，水分直接升华，从而保持物质的物理化学性能和形状基本不变，有效成分损失小，密封保存周期长。

应用

呋塞米是一种利尿药，主要通过抑制肾脏髓袢升支髓质部和皮质对氯离子（Cl-）和钠离子（Na+）的再吸收，促进氯离子、钠离子、钾离子及水分的大量排出而发挥利尿作用。临床上主要用于治疗心脏性水肿、肾性水肿、肝硬化腹水以及肺水肿、脑水肿、急性肾衰竭或血管壁障碍所引起的周围性水肿等。异呋塞米为呋塞米的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异呋塞米 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sturm,K. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 328 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 2-氯-4-氟-5-氨磺酰基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 异呋塞米
  参考文献：
  名称：

  WO2008/52190

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutical compositions of furosemide and uses thereof
  申请人：SQ Innovation AG

  公开号：US11246851B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  A pharmaceutical composition and a method of administering the pharmaceutical composition to a patient suffering from edema, heart failure, kidney or liver disease or having symptoms thereof are disclosed. The pharmaceutical composition includes furosemide, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or ester thereof and a cyclodextrin.

  本发明公开了一种药物组合物以及向患有水肿、心力衰竭、肾脏或肝脏疾病或有上述症状的患者施用该药物组合物的方法。该药物组合物包括呋塞米或其药学上可接受的盐、水合物或酯以及环糊精。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF FUROSEMIDE AND USES THEREOF
  申请人：SQ Innovation AG

  公开号：EP3906019A1

  公开（公告）日：2021-11-10
• AQUAPORIN MODULATORS AND METHODS OF USING THEM FOR THE TREATMENT OF EDEMA AND FLUID IMBALANCE
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20080221169A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds, including 3-carboxy aryl sulfonamide compounds, which agonize or antagonize aquaporin channels and methods of using them to treat disorders or diseases mediated by aquaporins.
• US7906555B2
  申请人：——

  公开号：US7906555B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• US8835491B2
  申请人：——

  公开号：US8835491B2

  公开（公告）日：2014-09-16