(S)-(-)-1-苯基-1-癸醇 | 112419-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-1-苯基-1-癸醇
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1-decanol
• 英文别名: (S)-(-)-1-Phenyldecan-1-ol；(S)-1-phenyldecanol；(S)-(-)-1-Phenyl-1-decanol；(1S)-1-phenyldecan-1-ol
• CAS: 112419-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: MRZGGLIGGZHSBZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C0.35 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯基-1-癸醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g

文献信息

• Catalytic asymmetric arylation of aliphatic aldehydes using a B/Zn exchange reaction
  作者：Andressa M.M. Carlos、Maria Eduarda Contreira、Bruna S. Martins、Maira F. Immich、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.014

  日期：2015.2

  the arylation of aliphatic aldehydes using the boron/zinc exchange reaction for the generation of transferable aryl groups, in the presence of chiral amino alcohol ligands. For the first time, a systematic investigation of this reaction using aliphatic aldehydes was developed and we have found that it proved to be significantly more challenging than the arylation of aromatic aldehydes. The corresponding

  在本文中，我们描述了在手性氨基醇配体存在下，使用硼/锌交换反应生成可转移芳基的脂族醛的芳基化反应。首次对使用脂肪族醛的反应进行了系统的研究，我们发现与芳香族醛的芳基化反应相比，它具有更大的挑战性。所获得的相应的手性仲醇含量高达73％ee。
• Chlorofluoroacetic Acid as a Highly Versatile Derivatizing Agent: Assignment of Stereochemistry to Esters of Chiral Alcohols
  作者：Josef Růžička、Ludvík Streinz、David Šaman、Zdeněk Havlas、Zdeněk Wimmer、Marie Zarevúcka、Bohumír Koutek、Ladislav Lešetický

  DOI：10.1135/cccc20000695

  日期：——

  Stereochemistry of a series of diastereomeric esters obtained from chiral alcohols 1a-21a by derivatization with (S)- or (R)-chlorofluoroacetic acid was correlated with their LC and GC separation (∆t_r) and NMR resolution (∆δ). Both the chromatographic and NMR spectral behavior of respective diastereomers was found to follow systematic rules reflecting their steric arrangement. Moreover, identical conformations of the esters seem to be preferred in solution as well as in the chromatographic processes. Reasons underlying this behavior are discussed.

  一系列由手性醇1a-21a经过与(S)-或(R)-氯氟乙酸衍生而得到的对映异构酯的立体化学与它们的LC和GC分离(Δtr)以及NMR分辨率(Δδ)相关联。发现各对映异构体的色谱和NMR光谱行为均遵循反映它们空间排列的系统规律。此外，酯的相同构象似乎在溶液中以及色谱过程中更受青睐。讨论了导致这种行为的原因。
• The inexpensive additive <i>N</i> -methylmorpholine effectively decreases the equivalents of nucleophiles in the catalytic highly enantioselective arylation of aryl aldehydes
  作者：Pei Wang、Yue Liu、Ya-Lun Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.22709

  日期：2017.8

  Highly enantioselective arylation of aryl aldehydes catalyzed by (S)‐H8‐BINOL‐Ti(Oi‐Pr)2 complex in the presence of N‐methylmorpholine (NMM) as an effective and inexpensive additive is described for the first time. We found high enantioselectivity and yield but successfully reduced the equivalents of nucleophiles triarylaluminums by 50% compared with our previous report. The practicability of the process

  首次描述了在有效的，廉价的N-甲基吗啉存在下，由（S）-H 8 -BINOL-Ti（O i - Pr）2络合物催化的芳醛的高度对映选择性芳基化反应。我们发现对映选择性和产率很高，但与我们以前的报告相比，亲核试剂三芳基铝的当量成功降低了50％。由此大大提高了该方法的实用性。
• Microscale Determination of the Absolute Configuration of α-Aryl-Substituted Alcohols by the CD Exciton Chirality Method
  作者：Waldemar Adam、Zoltan Lukacs、Kirsten Viebach、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jo991424i

  日期：2000.1.1

  The absolute configurations of a broad spectrum of aryl alcohols 1 have been determined for the first time by the CD exciton chirality method. The configurational assignment is additionally verified by computer modeling and lipase-catalyzed acetylation of the racemic alcohols. The CD-spectroscopic data have revealed that the S enantiomers of the benzoate derivatives 2 display a positive first Cotton

  宽范围的芳基醇1的绝对构型已通过CD激子手性法首次确定。通过计算机建模和外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化进一步验证了构型分配。CD光谱数据表明，苯甲酸酯衍生物2的S对映异构体在约228nm处显示正的第一棉花效应，而R对映异构体显示负的棉花效应。因此，对苯甲酸酯衍生物2的第一棉效应的感觉允许可靠分配相应的醇1的绝对构型。
• Amido-ene(amido) Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenations of Ketone: Dual Functions of the Ene(amido) Group
  作者：Hong Chen、Zeming Wang、Minhao Li、Weiwei Zuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c06204

  日期：——

  reactions of ketones have become an important tool for producing enantiomerically pure alcohols that are widely used in the syntheses of bioactive compounds. However, the high toxicities and low abundances of traditionally employed precious metals serving as catalyst centers have impeded widespread application of precious metal-based catalysts in asymmetric synthesis. Development of catalysts from abundant

  酮的催化不对称转移氢化 (ATH) 反应已成为生产对映体纯醇的重要工具，这些醇广泛用于生物活性化合物的合成。然而，传统用作催化剂中心的贵金属的高毒性和低丰度阻碍了贵金属基催化剂在不对称合成中的广泛应用。从丰富且毒性较低的 3d 金属中开发催化剂是非常可取的，但仍然具有挑战性。我们在此报告了结构明确的 ( R , R )-氨基-烯 (氨基) 镍催化剂的开发，用于酮底物的 ATH，促进获得广泛的二次 ( S)-构型醇，其中许多是生物相关分子的合成构件，具有高达 95% 的对映体过量 (ee) 和广泛的官能团耐受性。催化中间体分离和密度泛函理论计算将催化活性归因于富电子镍中心与烯（酰胺）基团通过催化中间体内部的π-backdonation相互作用稳定，而立体诱导主要来自催化剂-底物π对映选择性氢化物转移的过渡态中的 –π 相互作用。