(S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼 | 77821-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼
• 中文别名: (S)-(-)-N-a-BOC-L-肼基丙腈
• 英文名称: BocNHPro
• 英文别名: L-N-(tert-butoxycarbonylamino)proline；(S)-1-tert-butoxycarbonylaminopyrrolidine-2-carboxylic acid；N-((tert-butoxycarbonyl)amino)-L-proline；H-(N²-Boc)aPro-OH；Boc-2s-aza-ACPC；L-Proline, 1-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 77821-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: PBLCAESKICYLIR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基1-氨基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  N- and C-terminal modifications of negamycin

  摘要：

  Negamycin 1 is a bactericidal antibiotic with activity against Gram-negative bacteria, and served as a template in an antibiotic discovery program. An orthogonally protected beta-amino acid derivative 3a was synthesized and used in parallel synthesis of negamycin derivatives on solid support. This advanced intermediate was also used for N- and C-terminal modifications using solution-phase methodologies. The N-terminal modifications have resulted in the identification of active analogues, whereas the C-terminal modifications resulted in complete loss of antibacterial activity. The N-methyl negamycin analogue, 19a, inhibits protein synthesis (IC50 = 2.3 muM), has antibacterial activity (Escherichia coli, MIC = 16 mug/mL), and is efficacious in an E. coli murine septicemia model (ED50 = 16.3 mg/kg). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718

文献信息

• Aryl triazines as LPAAT-SS inhibitors and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030153570A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to aryl triazines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor cells.

  本发明涉及芳基三嗪及其用途，包括用于抑制溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或诸如肿瘤细胞的细胞增殖。
• Multicomponent synthesis of hydrazino depsipeptides
  作者：Josipa Suć、Danijela Barić、Ivanka Jerić

  DOI：10.1039/c6ra23317a

  日期：——

  The Passerini reaction of α-hydrazino acids, carbonyl compounds and isocyanides yielded hydrazino depsipeptides, a new class of backbone extended peptidomimetics comprising amide bond isostere. A wide range of carbonyl and isocyano components were used along the α-hydrazino acids carrying three different Nα protecting groups. The kinetics and thermodynamic equilibrium of the rate-determining step of

  α-肼基酸，羰基化合物和异氰酸酯的Passerini反应产生肼基二肽，这是一类新型的骨架扩展的拟肽，包括酰胺键等排物。宽范围的羰基和异氰基部件被沿着携带三种不同的α肼羧酸使用Ñ α保护基团。通过DFT方法研究了与不同的α-肼基酸反应的速率决定步骤的动力学和热力学平衡。
• Diversity-Oriented Synthesis of a Drug-Like System Displaying the Distinctive N→C═O Interaction
  作者：Michael Waibel、Jens Hasserodt

  DOI：10.1021/jo800719j

  日期：2008.8.1

  describes the syntheses and characterization of two hydrazino ureas. These fold into a six-membered ring by virtue of the infrequently observed δ+N→C═Oδ− interaction when solvated by polar protic media. The highly polar functional group resulting from this interaction is hypothesized to especially reproduce electronic but also steric features of the transition states of peptide hydrolysis. The urea moiety

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。
• Stabilisation of Peptide Foldamers in an Aqueous Medium by Incorporation of Azapeptide Building Blocks
  作者：Anasztázia Hetényi、Gábor K. Tóth、Csaba Somlai、Elemér Vass、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200900724

  日期：2009.10.19

  Stable foldamers in water: Helical peptidic foldamers including H12 and H10/12 helices were constructed and stabilised in water. The foldamers' extra rigidity stems from the strong hydrogen bonding network of the azapeptide groups (see graphic).

  在水中稳定的折叠剂：构建了包括H12和H10 / 12螺旋的螺旋肽折叠剂并在水中稳定化。折叠剂的额外刚性源于氮杂肽基团的强大氢键网络（见图）。
• Antiviral compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20060122123A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还包括用于制备这些化合物的过程和中间体。