(S)-(2,3-二甲氧基苯基){1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶基}甲醇 | 175673-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(2,3-二甲氧基苯基){1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶基}甲醇
• 英文名称: (-)-MDL 100907
• 英文别名: (S)-(+)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanone；(S)-(-)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol；(S)-(2,3-dimethoxyphenyl)-{1-[2-(4-fluorophenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-methanol；(R)-(2,3-dimethoxyphenyl)-{1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanol；MDL 100009；MDL 100,907；(alphaS)-alpha-[1-(4-Fluorophenethyl)-4-piperidinyl]-2,3-dimethoxybenzyl alcohol；(S)-(2,3-dimethoxyphenyl)-[1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 175673-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₃
• 分子量: 373.468
• InChiKey: HXTGXYRHXAGCFP-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

(S)-Volinanserin 是 Volinanserin（HY-14940）的一种异构体。Volinanserin 是一种有效的、选择性的5-HT2受体拮抗剂，其Ki值为0.36 nM，并且对5-HT1c、α1和DA D2受体的选择性分别是其300倍，可用于精神疾病的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,3-二甲氧基苯基){1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶基}甲醇 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 氘代异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED COMPOUNDS CONTAINING N-ALKYL GROUPS

  摘要：

  本发明涉及一种利用氘源和基于二价钌的催化剂对胺在N原子的α和/或β位置进行氘代反应的方法。

  公开号：

  US20140081019A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 [((S,S)-N-(1,2,6-triphenyl-3-azahexyl)tosylamido)RuCl] 正丁基锂 、 甲酸 、 四溴化碳 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (S)-(2,3-二甲氧基苯基){1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的“反向束缚”钌（II）催化剂：进一步的应用

  摘要：

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/jo061154l

文献信息

• Piperazine derivatives that destabilize androgen receptors
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040009969A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to new piperazine derivatives of general formula I, 1 in which V, W, n, R, R′, i, j, Y and Z have the meaning that is indicated in the description. The compounds according to the invention are distinguished by a diazacycloalkane substituent. They have at their disposal a special action with respect to the action that destabilizes the androgen receptor and can be used, for example, for treating prostate cancer.

  这项发明涉及一般式I的新哌嗪衍生物， 其中V、W、n、R、R′、i、j、Y和Z的含义如描述中所示。 根据该发明的化合物具有一种二氮杂环戊烷取代基。它们具有一种特殊作用，可以对破坏雄激素受体的作用产生特殊影响，例如可用于治疗前列腺癌。
• Processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol"
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1734037A3

  公开（公告）日：2010-06-16

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme:

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种工艺。这些工艺可由以下方案描述：
• Novel processes for the preparation or (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  申请人：——

  公开号：US20020151717A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-&agr;-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme: 1

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种方法。这些方法可以通过以下方案进行表征：1
• Novel processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol
  申请人：Laux Wolfgang

  公开号：US20050261341A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme:

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种工艺。这些工艺可以按照以下方案进行描述：
• A practical synthesis of the serotonin 5-HT2a receptor antagonist mdl 100907, its enantiomer and their 3-phenolic derivatives as precursors for [11c]labeled pet ligands
  作者：Thomas Ullrich、Kenner C Rice

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00175-9

  日期：2000.10

  the 3-phenolic precursor of MDL 100907, a selective 5-HT2A receptor antagonist, is described. The route was also applied to the enantiomeric series, thus affording the direct precursors of both 3-[11C]MDL 100907 and its enantiomer as ligands for positron emission tomography. Similar methodology was developed for the direct synthesis of MDL 100907 and its enantiomer, MDL 100009. The routes utilized

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。