(S)-1-(3-氨基苯基)乙-1-醇 | 201939-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3-氨基苯基)乙-1-醇
• 英文名称: 3-aminoacetophenone
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)ethanol；(S)-(1-(3’-aminophenyl)ethanol)；(S)-1-(3-aminophenyl)ethan-1-ol；(S)-1-(3-aminophenyl)ethanol；(1S)-1-(3-aminophenyl)ethanol
• CAS: 201939-72-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QPKNDHZQPGMLCJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-氨基苯基)乙-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrospray mass spectrometric studies on a chiral, non-racemic, phosphoramide receptor molecule

  摘要：

  The synthesis of a class of macrocyclic receptors containing a phosphoramide is described. The preliminary evaluation of this new receptor for interactions with several homochiral amines using electrospray ionisation mass spectrometry is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00369-9
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₅₈H₇₂BrN₂NiP₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到(S)-1-(3-氨基苯基)乙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氨基烯（氨基）Ni（II）催化的酮的高对映选择性转移氢化：烯（氨基）基团的双重功能

  摘要：

  酮的催化不对称转移氢化 (ATH) 反应已成为生产对映体纯醇的重要工具，这些醇广泛用于生物活性化合物的合成。然而，传统用作催化剂中心的贵金属的高毒性和低丰度阻碍了贵金属基催化剂在不对称合成中的广泛应用。从丰富且毒性较低的 3d 金属中开发催化剂是非常可取的，但仍然具有挑战性。我们在此报告了结构明确的 ( R , R )-氨基-烯 (氨基) 镍催化剂的开发，用于酮底物的 ATH，促进获得广泛的二次 ( S)-构型醇，其中许多是生物相关分子的合成构件，具有高达 95% 的对映体过量 (ee) 和广泛的官能团耐受性。催化中间体分离和密度泛函理论计算将催化活性归因于富电子镍中心与烯（酰胺）基团通过催化中间体内部的π-backdonation相互作用稳定，而立体诱导主要来自催化剂-底物π对映选择性氢化物转移的过渡态中的 –π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06204

文献信息

• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。
• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• 2-Azanorbornyl Alcohols:  Very Efficient Ligands for Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Diego A. Alonso、Sofia J. M. Nordin、Peter Roth、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson、Marc Thommen、Ulrich Pittelkow

  DOI：10.1021/jo991914a

  日期：2000.5.1

  2-Azanorbornyl-derived amino alcohols were prepared and evaluated as ligands in the Ru(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. To improve selectivity and rate, the structure of the ligand was optimized. Acetophenone was reduced using 0.5 mol % catalyst in 40 min in 94% ee. This system was also able to reduce a wide range of aromatic ketones to the corresponding alcohols, while maintaining

  制备了2-氮杂降冰片基衍生的氨基醇，并将其评估为Ru（II）催化的芳族酮的不对称转移氢化中的配体。为了提高选择性和速率，对配体的结构进行了优化。在40分钟内于94％ee中，使用0.5 mol％的催化剂还原苯乙酮。该体系还能够将多种芳族酮还原为相应的醇，同时保持高对映选择性和产率。检查了催化剂负载和反应容器中助溶剂存在的影响，并进行了线性研究。
• Preparative asymmetric reduction of ketones in a biphasic medium with an (S)-alcohol dehydrogenase under in situ-cofactor-recycling with a formate dehydrogenase
  作者：Harald Gröger、Werner Hummel、Claudia Rollmann、Francoise Chamouleau、Hendrik Hüsken、Helge Werner、Christine Wunderlich、Kofi Abokitse、Karlheinz Drauz、Stefan Buchholz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.066

  日期：2004.1

  The substrate range of a novel recombinant (S)-alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis is described. In addition, an enzyme-compatible biphasic reaction medium for the asymmetric biocatalytic reduction of ketones with in situ-cofactor regeneration has been developed. Thus, reductions of poorly water soluble ketones in the presence of the alcohol dehydrogenase from R. erythropolis and a

  描述了来自红球红球菌的新型重组（S）-醇脱氢酶的底物范围。另外，已经开发了用于原位辅因子再生的酮的不对称生物催化还原的酶相容性两相反应介质。因此，可以在较高底物浓度10–200 mM的条件下，在红景天红球菌醇脱氢酶和博伊假丝酵母的甲酸脱氢酶存在下，降低水溶性差的酮。生成的（S）醇具有中等至良好的转化率，并且具有高达> 99％的ee。
• A Simple Protocol for the One Pot Synthesis of Chiral Secondary Benzylic Alcohols by Catalytic Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones
  作者：Viviana L. Ponzo、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-32598

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the one-pot catalytic enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones mediated by in situ prepared catalysts derived from ( S)-(-)-diphenyl-pyrroli- din-2-yl-methanol, is reported.

  报道了一种简单有效的方案，用于由 (S)-(-)-二苯基-吡咯烷-2-基-甲醇衍生的原位制备的催化剂介导的前手性芳香酮的一锅催化对映选择性还原。