(S)-1-CBZ-2-甲基-4-哌啶酮 | 921599-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-CBZ-2-甲基-4-哌啶酮
• 英文名称: benzyl (2S)-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 921599-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NKUKIRSAMUEXPP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-CBZ-2-甲基-4-哌啶酮 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R)-1-benzyl 4-methyl 4-azido-2-methylpiperidine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Sultam Compounds

  摘要：

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的Formula I（I）结构下的药用盐。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20130150376A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (S)-1-CBZ-2-甲基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对N杂环受体的高度对映选择性催化加成

  摘要：

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201906237

文献信息

• [EN] LACTAMS AS BETA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] LACTAMES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES BÊTA-SÉCRÉTASES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012172449A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compound and pharmaceutically acceptable salts of the compound are disclosed, wherein the compound has the structure (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed. The compound of formula I is useful as beta secretase inhibitor for use in the treatment of Alzheimer's and other neurodegenerative and/or neurological disorders.

  所述化合物的复合物和药用可接受盐已被披露，其中该化合物具有规范中定义的结构（I）。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。式I的化合物可用作β-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• [EN] LACTAMS AS BETA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058333A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中这些化合物具有规范中定义的Formula (I)的结构。同时还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013160431A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据通用式（Ia）或式（Ib）的新颖取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、其药学上可接受的盐、其N-氧化物形式或其溶剂化合物。所述化合物可用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，以及所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的用途和制备所述化合物的方法。
• [EN] NOVEL CLASS OF SPIRO PIPERIDINES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE SPIRO PIPÉRIDINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009136350A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的结构为化学式（I）的药用可接受盐。同时还揭示了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Spiropiperidine Sultam and Lactam Templates: Diastereoselective Overman Rearrangement and Metathesis followed by NH Arylation
  作者：Luis A. Martinez-Alsina、John C. Murray、Leanne M. Buzon、Mark W. Bundesmann、Joseph M. Young、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02096

  日期：2017.12.1

  We report the diastereoselective synthesis of novel spiropiperidine templates for use in SAR studies of β-secretase (BACE) inhibitors and also as versatile ligands for other receptor types. The overall synthetic approach stems from chiral starting material benzyl (S)-2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate and employs an Overman rearrangement to control the stereochemistry at the quaternary center.

  我们报告了新型螺哌啶模板的非对映选择性合成，可用于β-分泌酶（BACE）抑制剂的SAR研究，也可作为其他受体类型的通用配体。整个合成方法均来自手性原料苄基（S）-2-甲基-4-氧杂哌啶-1-甲酸苄酯，并采用Overman重排控制四级中心的立体化学。在该过程之后，进行了格鲁布斯复分解，以封闭五元“顶”环，形成一个α，β-不饱和内酰胺或一个α，β-不饱和内酰胺。我们还证明了这种化学方法可以容纳内酰胺/舒马酰胺环上的其他取代基，并允许胺和酰胺氮的后期顺序功能化，以快速产生各种类似物。