(S)-1-CBZ-2-吡咯烷乙氰 | 72500-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-CBZ-2-吡咯烷乙氰
• 中文别名: (S)-1-cbz-2-氰基甲基吡咯烷
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 72500-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: DBEGMXHOBRLDCW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Z-L-脯氨醇	N-Cbz-Prolinol	6216-63-3	C13H17NO3	235.283
  N-苄氧羰基-L-脯氨酸	N-Benzyloxycarbonyl-L-proline	1148-11-4	C13H15NO4	249.266
  ——	(S)-benzyl 2-((methylsulfonyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate	123803-29-2	C14H19NO5S	313.375

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄基(2S)-2-(1H-四唑-5-基甲基)-1-吡咯烷羧酸酯	(S)-2-(1H-Tetrazol-5-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester	851394-29-1	C14H17N5O2	287.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-CBZ-2-吡咯烷乙氰 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-5-吡咯烷-2-甲基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  高脯氨酸四唑作为改进的有机催化剂，用于羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862392
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-CBZ-2-吡咯烷乙氰
  参考文献：
  名称：

  高脯氨酸四唑作为改进的有机催化剂，用于羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862392

文献信息

• Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1677 - 1680
  作者：Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetradentate bisamino-bisthiol complexes of oxorhenium(V) as structural mimics of steroids
  作者：Yuichi Sugano、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00029-7

  日期：1996.2

  Two tetradentate chelate systems have been synthesized in order to prepare metal complexes with oxorhenium(V) whose structures will mimic that of steroids. The chelate system with amide/amine/thioether/thiol donor sites failed to give a stable complex, but the corresponding diamine chelate gave a stable complex.
• Synthesis of Homoproline Analogues Containing Heterocyclic Rings and Their Activity as Organocatalysts for Michael Reaction
  作者：George Kokotos、Efrosini Barbayianni、Paola Bouzi、Violetta Constantinou-Kokotou、Valentine Ragoussis

  DOI：10.3987/com-08-11620

  日期：——

  Two homoproline derivatives containing either the 5-thioxo-1,2,4-oxadiazole or the 2-oxo-1,2,3,5-oxathiodiazole bioisosteric groups, in replacement of the carboxyl group, were synthesized and their catalytic activities in Michael reactions were evaluated. The derivative containing the 5-thioxo-1,2,4-oxadiazole ring outperforms proline in the context of enantioselectivity in the reactions between beta-nitrostyrene and acetone or cyclohexanone, indicating that the conversion of the carboxylic group of homoproline to a bioisosteric heterocyclic ring leads to a superior organocatalyst.
• A Homo-Proline Tetrazole as an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of Carbonyl Compounds to Nitro-Olefins
  作者：Steven V. Ley、Claire E. Mitchell、Alexander J. Cobb

  DOI：10.1055/s-2005-862392

  日期：——

  A new homo-proline tetrazole derivative 7 has been prepared and shown to have improved properties for achieving asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitro-olefins.

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。