(S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 | 173143-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇
• 中文别名: (S)-1-[(R)-Α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇；(S)-1-[(R)-Alpha-甲基苯甲基)-2-吖丙啶甲醇
• 英文名称: N-<(R)-(+)-α-methylbenzyl>aziridine-2(S)-methanol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(α-methylbenzyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine；(2S,αR)-1-(α-methylbenzyl)aziridinylmethanol；((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)methanol；1-(S)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol；(S)-1-[(R)-alpha-Methylbenzyl]aziridine-2-methanol；[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 173143-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BMEHDCBKAUDFBH-BVAQLPTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-35 °C(lit.)
• 沸点：
  240.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
[1-(1′(R)-α-methylbenzyl)-aziridine-2(S)-yl]-methanol
(S)-1-[(R)-α-Methylbenzyl)-2-aziridinemethanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: [1-(1′(R)-α-methylbenzyl)-aziridine-2(S)-yl]-methanol
别名
(S)-1-[(R)-α-Methylbenzyl)-2-aziridinemethanol
: C11H15NO
分子式
: 177.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-1-[(R)-α-Methylbenzyl]-2-aziridinemethanol
-
CAS 号 173143-73-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 35 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S)-2,2-dimethyl-1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(α-methylbenzyl)amino]-1,3-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot acylation and fractional crystallization: preparation of optically active serinol monobenzoates

  摘要：

  Mono-O-acylation of (R)-2-(alpha-methylbenzyl)amino-1,3-propanediol 1 with 4-nitrobenzoyl chloride and DMAP in dichloromethane at room temperature gave crystals of optically active (2S,alphaR)-3-hydroxy-2-(alpha-methylbenzyl)aminopropyl 4-nitrobenzoate hydrochloride [(2S)-2a(.)HCl] in 33% yield by fractional crystallization. Optically active oxazolidinones, aziridines, and serinol derivatives were synthesized from the benzoate (2S)-2a. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00410-5

文献信息

• One-pot multiple reactions: asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids from chiral aziridine
  作者：Nagendra Nath Yadav、Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c6ob00806b

  日期：——

  A divergent, new, and highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted piperidine natural products including isosolenopsins, deoxocassine, and spectaline was achieved from chiral aziridine decorated with appropriate alkyl chains for isosolenopsins or alkynyl groups for deoxocassine and spectaline at C2. The characteristic feature of this synthesis is one-pot sequential reactions under atmospheric

  由手性氮丙啶制备了顺式-2,6-二取代哌啶天然产物（包括异戊香辛素，去氧卡西汀和壮观碱）的发散，新的且高度立体选择性的合成，该手性氮丙啶装饰有合适的异戊香辛素烷基链或炔氧基（在C2处为脱氧卡西汀和壮观碱）。该合成的特征是在大气氢下进行一锅法连续反应，包括炔烃的还原（对于脱氧卡西汀和甲壳碱），氮丙啶的还原性开环，脱苄基作用和高产率的分子内还原胺化。必备的氮丙啶是从可商购的（2 S）-羟甲基氮丙啶通过氧化，维蒂希（Wittig）烯化反应和格利雅（Grignard）反应制得异麦芽孢素，或通过底物控制的炔基锂加成生成脱氧卡西汀和甲壳素。
• Regiospecific reductive ring cleavage of N-substituted aziridine-2-carboxylates and an aziridine-2-methanol via catalytic hydrogenation using Pd as a catalyst
  作者：Yeonhwa Lim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01814-x

  日期：1995.11

  Regiospecific reductive ring cleavage was accomplished in the reaction of N-α-methylbenzyl substituted aziridine-2-carboxylate and aziridine-2-methanol under a catalytic hydrogenation condition. The regiospecificity was determined by the substituent at C-2.

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。
• Nucleophilic substitution of (sulfonyloxymethyl)aziridines: an asymmetric synthesis of both isomers of mexiletine
  作者：Sang-Mi Han、Sang-ho Ma、Hyun-Joon Ha、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.068

  日期：2008.12

  The nucleophilic substitution reactions of 1-[1′(R)-α-methylbenzyl]-(2R)- and (2S)-(sulfonyloxymethyl)aziridines were carried out with various nucleophiles including N3−, MeO−, CN−, SCN−, and diarylcuprates. The reaction pathway is influenced by the stereochemistry of the substrates, nucleophiles, and also the structure of the leaving groups. When the reaction site is less sterically hindered for the

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。
• Synthesis and evaluation of sphingoid analogs as inhibitors of sphingosine kinases
  作者：Jin-Wook Kim、Yong-Woo Kim、Yuichi Inagaki、You-A Hwang、Susumu Mitsutake、Yeon-Woo Ryu、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha、Chang-Seo Park、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.053

  日期：2005.5

  Sphingosine 1-phosphate (S1P), a product of sphingosine kinases (SphK), mediates diverse biological processes such as cell differentiation, proliferation, motility, and apoptosis. In an effort to search and identify specific inhibitors of human SphK, the inhibitory effects of synthetic sphingoid analogs on kinase activity were examined. Among the analogs tested, we found two, SG12 and SG14, that have

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。
• Alkylative Aziridine Ring-Opening Reactions
  作者：Jieun Choi、Taehwan Yu、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.3390/molecules26061703

  日期：——

  In this study, the highly strained three-membered aziridine ring was successfully activated as the aziridinium ion by alkylation of the ring nitrogen with a methyl, ethyl or allyl group, which was followed by ring opening with external nucleophiles such as acetate and azide. Such alkylative aziridine ring opening provides an easy route for the synthesis of various N-alkylated amine-containing molecules

  在这项研究中，通过将环氮与甲基，乙基或烯丙基烷基化，然后用外部亲核试剂（如乙酸酯和叠氮化物）开环，高度应变的三元氮丙啶环被成功激活为叠氮鎓离子。这种烷基化氮丙啶开环为合成各种含N-烷基化胺的分子提供了一条简便的途径，同时在其α-或β-位上引入了外部亲核试剂。