(S)-phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol | 180196-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 180196-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DMUOZEYAHQRKCT-FPZPCWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-2-N-((R)-(-)-α-methylbenzyl)amino-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxazolidinones from Chiral Aziridines
  作者：Chan Sun Park、Min Sung Kim、Tae Bo Sim、Do Kyu Pyun、Cheol Hae Lee、Daeock Choi、Won Koo Lee、Jae-Won Chang、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo025545l

  日期：2003.1.1

  Enantiomerically pure N-(R)-alpha-methylbenzyl-4(R)-(chloromethyl)oxazolidinones (4R)-5a-k were synthesized in one step and high yields from various aziridine-2-methanols (S)-2a-k by intramolecular cyclization with phosgene. The alpha-methylbenzyl substituent on the nitrogen was easily cleaved to give both enanatiomers of 4-(chloromethyl)oxazolidinones (R)-7a and (S)-7a. (R)-7a was used for the efficient

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。