(S)-naphthalen-2-yl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol | 180196-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naphthalen-2-yl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 180196-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: MEZFMATYNFDRNG-KJHDULGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-naphthalen-2-yl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2S)-2-[N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-1-(2-naphthyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-naphthalen-2-yl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的N-[（R）-（+）-α-甲基苄基]氮丙啶-2-甲醛高效合成麻黄生物碱类似物。

  摘要：

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1021/jo9603183

文献信息

• Efficient Syntheses of (<i>1R,2R</i>)- and (<i>1S,2S</i>)-2-Amino-1-alkyl(or aryl)-1,3-propanediols by Regioselective Ring Opening of Aziridine-2-methanols
  作者：Soo-Kyung Choi、Jin-Soo Lee、Jung-Ho Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo961168z

  日期：1997.2.1
• Efficient Synthesis of <i>Ephedra</i> Alkaloid Analogues Using an Enantiomerically Pure <i>N</i>-[(<i>R</i>)-(+)-α-Methylbenzyl]aziridine-2-carboxaldehyde
  作者：Gwon-Il Hwang、Jae-Ho Chung、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo9603183

  日期：1996.1.1

  Efficient preparation of enantiomerically pure (2S)-aziridine-2-carboxaldehyde 9 and its 2(R) isomer and highly diastereoselective addition of organolithium reagents to the aldehyde 9 are described. The diastereoselectivity in additions of the lithium reagents seems to come from "chelation-controlled" carbon-carbon bond formation and is influenced by the source of the organometallic compound, solvent

  描述了对映体纯的（2S）-氮丙啶-2-甲醛9及其2（R）异构体的高效制备以及向醛9中高度非对映选择性地添加有机锂试剂。锂试剂中的非对映选择性似乎来自“螯合控制的”碳-碳键的形成，并受有机金属化合物的来源，溶剂和锂盐的存在的影响。加成产物的氮丙啶环的C（3）-N键在Pearlman催化剂的存在下通过催化氢化而区域选择性地还原，从而提供对映体纯的1,2-氨基醇。与市售的正伪麻黄碱相比，当C-1取代基为苯基时，将氨基醇13a的绝对立体化学指定为（1S，2S）。