(S)-1-[4-(苄氧基)苯氧基]-3-(异丙基氨基)丙-2-醇 | 57526-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-1-[4-(苄氧基)苯氧基]-3-(异丙基氨基)丙-2-醇
• 英文名称: (2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)amino>-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-[p-(benzyloxy)phenoxy]-3-(isopropylamino)propan-2-ol；(S)-1-(4-benzyloxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropane；(S)-1-(4-benzyloxyphenoxy)-3-(1-methylethyl)amino-2-propanol；1-isopropylamino-2S-hydroxy-3-(4-benzyloxy-phenoxy)-propane；S(-)-1-(4-benzyloxyphenoxy)-3-isopropylaminopropan-2-ol；(2S)-1-(4-phenylmethoxyphenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 57526-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: YUFPERPQVJMWEN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-(苄氧基)苯氧基]-3-(异丙基氨基)丙-2-醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 (2S)-1-[4-[8-[4-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenoxy]octoxy]phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-<4-(benzyloxy)phenoxy>-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-2-propanol 在 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[4-(苄氧基)苯氧基]-3-(异丙基氨基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004

文献信息

• Substituted (10H-phenothiazin-10-L)-propyl-1-piperazines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04471116A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Substituted (10H-phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A, X, m, n and s are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formula I, which contain a piperazine moiety combined by an ether linkage to different phenolic moieties, are useful as orally active long lasting antipsychotic agents.

  描述了以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A、X、m、n 和 s 如下所述。公式I的化合物包含一种哌嗪基团，通过醚键结合到不同的酚基团，可用作口服长效抗精神病药物。
• Phenoxy substituted glycosides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03978041A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  1-Phenoxy-2-hydroxy-3-amino-propanes of the formula I ##EQU1## wherein R.sub.1 is a sugar residue and R.sub.2 is isopropyl, tert.-butyl or .alpha.-methyl-phenethyl optionally substituted in the phenyl part, and the salts thereof are useful as positively inotropic agents, especially in the treatment of insufficiency of the cardiac muscle.

  式I所示的1-苯氧基-2-羟基-3-氨基-丙烷，其中R1为糖基，R2为异丙基、叔丁基或α-甲基苯乙基，若在苯基部分可选择性地进行取代，其盐可作为正性肌力药物使用，特别是用于治疗心肌不足。
• Phenylpiperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte hierfür und Arzneimittel enthaltend solche Phenylpiperazinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005142A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Phenylpiperazin-Derivate der Formel worin R' Niederalkyl, einer der Reste R2 und R2' Wasserstoff und der andere die Gruppe R' eine der Gruppen -O- (CH2)n-, R6 Wasserstoff oder Niederalkoxy und n eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeuten, die Racemate davon und die pharmazeutisch annehmbaren Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle a- und β-adrenergisch blockierende und sekretionshemmende Wirkung und können demnach, insbesondere in Form pharmazeutischer Präparate, zur Bekämpfung von Bluthochdruck und Spasmen verwendet werden. Diese Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式中 R'为低级烷基，R2 和 R2'中的一个为氢，另一个为基团 R'为基团-O-(CH2)n-之一，R6 为氢或低级烷氧基，n 为 2 至 20 的整数的苯基哌嗪衍生物、其外消旋物以及这些化合物的药学上可接受的盐具有重要的 a 和 β-肾上腺素能阻断和抗分泌活性，因此可用于（特别是以药物制剂的形式）防治高血压和痉挛。 这些化合物可通过各种方法制备。
• Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007605A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Vorbindungen der Formel worin Ar, für einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest steht, der mindestens einen Ring mit aromatischem Charakter aufweist, und der über ein Ringkohlenstoffatom, vorzugsweise des Rings mit aromatischem Charakter, mit dem Sauerstoffatom verbunden ist. R, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aratiphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. oder deren Salzen, weiches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine optisch aktive Verbindung der Formel mit der R(+)- bzw. der S(-)-Konfiguration, worin R2 einen mono- oder polycyclischen, carbo- oder heterocyclischen Rest, oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, durch Behandeln mit einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder deren Halogeniden in eine optisch aktive Verbindung der Formel worin X° für das Anion einer starken, sauerstoffhaltigen anorganischen oder organischen Säure oder eines Halogenatoms steht, umwandelt, und die so erhaltene Verbindung der Formel III, gegebenenfalls über die entsprechende freie Base als Zwischenstufe, zu einer Verbindung der Formel mit einer Konfiguration, die derjenigen des verwendeten Ausgangsmaterials entgegengesetzt ist, hydrolysiert, und wenn erwünscht, eine freie Verbindung der Formel 1 in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung überführt.

  本发明涉及一种反转光学活性前键构型的工艺，其式如下 其中 Ar 代表单环或多环、碳环或杂环基，该基至少有一个芳香环，并通过一个环碳原子（最好是芳香环的碳原子）与氧原子相连。R 是任选取代的脂族、环脂族或芳香族烃基或其盐，其特征在于具有以下式子的光学活性化合物 具有 R（+）或 S（-）构型，其中 R2 代表单环或多环、碳环或杂环基，或任选取代的脂族、环脂族或脂族烃基，经强含氧无机酸或有机酸或其卤化物处理后，转化为式中的光学活性化合物 其中 X°代表强的、含氧的无机酸或有机酸的阴离子或卤素原子的阴离子，将这样得到的式 III 化合物水解，可选择通过相应的游离碱作为中间体，得到与所用起始原料构型相反的式化合物，如果需要，将式 1 的游离化合物转化为盐或将得到的盐转化为游离化合物。
• Substituierte (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100033A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Die substituierten (10H-Phenothiazin-10-yl)propyl-1-piperazine der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy, Trihalomethyl oder die Gruppe -SO2NR2R3, X Sauerstoff oder Schwefel, m eine Zahl von 2-6, n und s unabhängig voneinander die Zahl 0 oder 1, A Alkylen und, falls X Sauerstoff bedeutet, auch 2-Hydroxytrimethylen und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Ring bedeuten, die Enantiomeren solcher Verbindungen, worin A 2-Hydroxytrimethylen bedeutet, und die pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze davon besitzen langanhaltende neuroleptische Wirkung und können demnach als langwirksame Antipsychotika, insbesondere in der Behandlung von Schizophrenie verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines 1-[3-(10H-Phenothiazin-10-yl)propyll-4-haloalkylpiperazins mit einem entsprechenden substituierten Phenol hergestellt werden.

  式中的取代(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-1-哌嗪类 其中 R1为氢、卤素、烷基、烷硫基、烷氧基、三卤甲基或基团-SO2NR2R3，X为氧或硫，m为2-6的数字，n和s各自独立地为0或1，A为亚烷基，如果X为氧，则为2-羟基三亚甲基，R2和R3各自独立地为氢或烷基或与氮原子一起为5、6或7元未取代或取代的杂环、 这类化合物的对映体（其中 A 为 2-羟基三亚甲基）及其药学上可接受的酸加成盐具有长效神经抑制活性，因此可用作长效抗精神病药，尤其是用于治疗精神分裂症。它们可以通过 1-[3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙基-4-卤代烷基哌嗪]与相应的取代苯酚反应制备。