(S)-1-n-cbz-2-氯甲基吡咯烷 | 61350-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-n-cbz-2-氯甲基吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(chloromethyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: Benzyl (2S)-2-(chloromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 61350-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD06796608
• 分子量: 253.729
• InChiKey: GWLBVPAKNFVYLA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-n-cbz-2-氯甲基吡咯烷 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (R)-2-methylpyrrolidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 2. Enantio- and diastereoselectivity in the synthesis of quinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, and [1,4]oxazino[4,3-a]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a044
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-1-n-cbz-2-氯甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A new class of potent non-imidazole H3 antagonists: 2-aminoethylbenzofurans

  摘要：

  2-Aminoethylbenzofurans constitute a new class of H-3 antagonists that are more rotationally constrained than most previously reported H-3 antagonists. They retain high potency at human and rat receptors, with efficient CNS penetration observed in 35. The SAR of the basic amine moiety was compared in three different series of analogues. The greatest potency was found in analogues bearing a 2-methylpyrrolidine, a 2,5-dimethylpyrrolidine, or a 2,6-dimethylpiperidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.032

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;EL-FADL, A. ABU;VAN, HUMMEL GERRIT +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 209-216
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、EL-FADL, A. ABU、VAN, HUMMEL GERRIT +

  DOI：——

  日期：——
• A new class of potent non-imidazole H3 antagonists: 2-aminoethylbenzofurans
  作者：Marlon Cowart、John K. Pratt、Andrew O. Stewart、Youssef L. Bennani、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.032

  日期：2004.2

  2-Aminoethylbenzofurans constitute a new class of H-3 antagonists that are more rotationally constrained than most previously reported H-3 antagonists. They retain high potency at human and rat receptors, with efficient CNS penetration observed in 35. The SAR of the basic amine moiety was compared in three different series of analogues. The greatest potency was found in analogues bearing a 2-methylpyrrolidine, a 2,5-dimethylpyrrolidine, or a 2,6-dimethylpiperidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 2. Enantio- and diastereoselectivity in the synthesis of quinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, and [1,4]oxazino[4,3-a]quinolines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Gerrit J. Van Hummel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a044

  日期：1989.1