(S)-2-((2-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 184488-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-2-((2-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-((2-fluorophenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2-fluorophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 184488-19-5
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: ZGBJAUZQXAADQJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兰地洛尔杂质8 、 (S)-2-((2-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷 在 ytterbium(III) triflate diethylmethoxyborane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(S)-N-(2-(3-(2-fluorophenoxy)-2-hydroxypropylamino)-ethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 (R)-缩水甘油 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(S)-2-((2-氟苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Parallel synthesis of 3-aryloxy-2-propanolamines and evaluation as dual affinity 5-HT1A and 5-HT re-uptake ligands
  作者：Monique B. van Niel、Margaret S. Beer、JoséL. Castro、Susan K.F. Cheng、David C. Evans、Anne Heald、Laure Hitzel、Peter Hunt、Russell Mortishire-Smith、Desmond O'Connor、Alan P. Watt、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00570-3

  日期：1999.11

  A solution phase synthesis for the preparation of 3-aryloxy-2-propanolamine libraries has been developed. This resulted in the identification of 5 as a ligand with dual affinity for 5-HT1A and serotonin reuptake receptors which shows excellent pharmacokinetic parameters.

  已经开发了用于制备3-芳氧基-2-丙醇胺库的溶液相合成。这导致鉴定出5为对5-HT1A和5-羟色胺再摄取受体具有双重亲和力的配体，这显示出优异的药代动力学参数。
• Enantiocomplementary synthesis of β-adrenergic blocker precursors via biocatalytic nitration of phenyl glycidyl ethers
  作者：Hui-Hui Wang、Nan-Wei Wan、Xin-Yu Da、Xue-Qing Mou、Zhu-Xiang Wang、Yong-Zheng Chen、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106640

  日期：2023.9

  important class of nitro-containing compounds, are essential building blocks in pharmaceutical and organic chemistry, particularly for the synthesis of β-adrenergic blockers. In this study, we present the successful protein engineering of halohydrin dehalogenase HHDHamb for the enantioselective bio-nitration of various phenyl glycidyl ethers to the corresponding chiral β-nitroalcohols, using the inexpensive

  对映体纯β-硝基醇作为一类重要的含硝基化合物，是药物和有机化学中必不可少的基础材料，特别是对于β-肾上腺素能阻滞剂的合成。在这项研究中，我们展示了卤代醇脱卤酶 HHDHamb 的成功蛋白质工程，使用廉价、市售且更安全的亚硝酸盐作为硝化剂，将各种苯基缩水甘油醚对映选择性生物硝化为相应的手性 β-硝基醇。几种对映互补的HHDHamb变体通过全细胞生物转化合成了手性( R )-和( S )-1-硝基-3-苯氧基丙-2-醇，表现出良好的催化效率（分离产率高达43%）和高光学纯度（高达>99% ee ）。此外，我们还证明生物硝化方法能够耐受 1000 mM (150 g/L) 高浓度的底物。此外，利用相应的手性β-硝基醇作为前体，成功合成了β-肾上腺素能阻滞剂美托洛尔的两种光学活性对映体。
• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• [EN] LIGANDS FOR CARDIAC BETA1 ADRENOCEPTOR FOR IMAGING CONGESTIVE HEART FAILURE<br/>[FR] LIGANDS POUR L'ADRÉNORÉCEPTEUR BÊTA1 CARDIAQUE, DESTINÉS À DES APPLICATIONS D'IMAGERIE DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE CONGESTIVE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB PHARMA CO

  公开号：WO2008083054A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Novel ß₁ adrenoreceptor ligands that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (e.g., PET imaging and SPECT imaging) are provided. Methods of imaging, including methods of imaging congestive heart failure, are also provided. The novel compounds may exhibit high affinity and selectivity, minimal metabolism, minimal non-specific binding and have a favorable log P value (< 0). In some instances, ß₁-AR selective ligands are conjugated to an imaging moiety in such a way that it does not impact the antagonist affinity and their use. In other instances, the conjugation may be directly to the antagonist at several sites that will not impact affinity. In further instances, the conjugation may be by means of a linking group, which can be used to alter the pharmacokinetics and clearance of the complex.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux ligands d'adrénorécepteurs ß₁ utilisés comme agents d'imagerie dans des applications de médecine nucléaire (en imagerie TEP et en imagerie TEM, par exemple). L'invention concerne également des procédés d'imagerie, y compris des procédés d'imagerie de l'insuffisance cardiaque congestive. Les nouveaux composés peuvent présenter une affinité et une sélectivité élevées, un métabolisme minimal, une fixation non spécifique minimale et posséder une valeur log P favorable (<0). Dans certains cas, des ligands sélectifs des récepteurs adrénergiques bêta 1 sont conjugués avec un groupe fonctionnel d'imagerie de façon à ne pas avoir d'effet sur l'affinité de l'antagoniste et leur utilisation. Dans d'autres cas, les ligands sont conjugués directement avec l'antagoniste au niveau de différents sites qui n'ont aucun effet sur l'affinité. Dans d'autres cas, les ligands peuvent être conjugués à l'aide d'un groupe de liaison, pour modifier la pharmacocinétique et la clairance du complexe.
• WO2008/83054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——