(S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸 | 60026-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸
• 英文名称: (2S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-(2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid；(2S)-2-(2-Formyl-1H-pyrrol-1-YL)propanoic acid；(2S)-2-(2-formylpyrrol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 60026-30-4；145041-24-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD08752784
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UCFYTGMADQFCTL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  342.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S)-2-[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c

文献信息

• Diastereoselective Ugi reaction without chiral amines: the synthesis of chiral pyrroloketopiperazines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexander L. Reznichenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.056

  日期：2007.4

  The three-component Ugi reaction with chiral 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acids prepared from natural l-aminoacids was investigated. The reaction opens a new route to chiral substituted pyrroloketopiperazines. One of the first examples of an asymmetric Ugi reaction without chiral amines is described. The reaction proceeds with moderate diastereoselectivity to give the target compounds in good

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of 2-(5-hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone
  作者：Xiaolin Bu、Yueqing Li、Jihong Liu、Debin Zeng、Weijie Zhao

  DOI：10.1007/s10600-012-0202-8

  日期：2012.5

  2-(5-Hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone was synthesized in six steps with a 17.0% overall yield, starting from L-alanine. The synthetic route involved the Clauson-Kaas reaction, Vilsmeier reaction, and transesterification. The transesterification was the key step in the formation of the target compound.

  2-(5-羟甲基-2-甲醛吡咯-1-基)丙酸内酯是从L-丙氨酸出发，通过六个步骤合成的，总产率为17.0%。合成路线涉及Clauson-Kaas反应、Vilsmeier反应和转酯化。转酯化是形成目标化合物的关键步骤。
• DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF, AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3885437A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种由多个共轭分子组成的化合物库，其中所述共轭分子包括与核酸分子共价偶联的小有机分子，所述核酸分子包括或由7-脱氮杂嘌呤和/或7-脱氮杂-8-氮杂嘌呤组成，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用所述文库筛选与靶分子结合的化合物以及合成所述文库的方法。
• Azacycloalkanes: XXXIX. New Syntheses of 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one derivatives
  作者：G. V. Mokrov、A. M. Likhosherstov、V. S. Troitskaya、T. A. Gudasheva

  DOI：10.1134/s1070428009120136

  日期：2009.12

  New procedures have been developed for the synthesis of alpha-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, alpha-(2-R-aminomethyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones on the basis of furfurol and alpha-amino acids.
• Synthesis of 1,2-disubstituted pyrroles: A cis peptide bond surrogate
  作者：Andrew D. Abell、Deborah A. Hoult、Emily J. Jamieson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89043-c

  日期：1992.9

  A simple and general synthesis of the 1,2-disubstitutd pyrroles 2 via a NaCNBH3 reductive ammination of 1 is reported. The Gly-ψ[C4N]-X dipeptides 2 are surrogates of the cis dipeptide 3.

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。