(2S)-2-[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]丙酸 | 145041-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]丙酸
• 中文别名: 1H-吡咯-1-乙酸,2-(氨基甲基)-α-甲基-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-2-(2-(Aminomethyl)-1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[2-(aminomethyl)pyrrol-1-yl]propanoic acid
• CAS: 145041-25-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: TWMNPOKXPYZGGD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 、 (2S)-2-[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-[2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrol-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S)-2-[2-(氨基甲基)-1H-吡咯-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted pyrroles: A cis peptide bond surrogate
  作者：Andrew D. Abell、Deborah A. Hoult、Emily J. Jamieson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89043-c

  日期：1992.9

  A simple and general synthesis of the 1,2-disubstitutd pyrroles 2 via a NaCNBH3 reductive ammination of 1 is reported. The Gly-ψ[C4N]-X dipeptides 2 are surrogates of the cis dipeptide 3.

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。