(S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 | 55332-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid；(S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid；S-(+)-2-(4-methoxyphenyl)-isovaleric acid
• CAS: 55332-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OWSOZXBIUKEPTD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 在 copper chromite 氢氧化钾 、 硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4S)-3,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-7-methoxy-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性加氢催化以高对映体纯度合成完全相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal醛的工艺规模

  摘要：

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590139
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基巴豆酸 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 cobalt(II) stearate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性加氢：范围和机理的见解

  摘要：

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016705

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。
• Method for preparing an optically active .alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US04321212A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  A method for preparing an optically active .alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-substituted-phenyl)-isovalerate, which consists substantially of or is rich in (S)-.alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-substituted-phenyl)isovalerate.

  一种制备光学活性的.alpha.-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-取代苯基)异戊酸酯的方法，其主要由或富含(S)-.alpha.-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-取代苯基)异戊酸酯组成。
• Process for preparing optically active arylacetic acid derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0275354B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171
  作者：Tanaka, Fujie、Node, Manabu、Tanaka, Kiyoshi、Mizuchi, Maki、Hosoi, Shinzo、Nakayama, Masayo、Taga, Tooru、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hydrogenation of trisubstituted acrylic acids catalyzed by a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium complex
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00259a043

  日期：1987.12