(S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol | 675831-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 675831-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FGSAKKPRJLEBBG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol 在 copper chromite 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4S)-3,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-7-methoxy-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性加氢催化以高对映体纯度合成完全相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal醛的工艺规模

  摘要：

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590139
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基巴豆酸 在 [Ru(CF₃COO)2((R)-TMBTP)] 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、10.14 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性加氢催化以高对映体纯度合成完全相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal醛的工艺规模

  摘要：

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590139

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution:  Efficient Synthesis of Optically Active Primary Alcohols
  作者：Jian-Hua Xie、Zhang-Tao Zhou、Wei-Ling Kong、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0680109

  日期：2007.2.1

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-arylaldehydes via dynamic kinetic resolution has been developed by using [RuCl2(SDPs)(diamine)] complexes as catalysts, providing chiral primary alcohols in excellent enantioselectivities.

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。
• Integrated Experimental and Computational Studies on the Organocatalytic Kinetic Resolution of β-Unfunctionalized Primary Alcohols Using a Chiral 1,2-Diamine: The Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Naoki Sakai、Kohei Ojima、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03033

  日期：2022.3.18

  The enantioselective kinetic resolution of β-unfunctionalized primary alcohols with benzoyl chloride was carried out in the presence of a catalytic amount of a novel chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. Several valuable chiral 2-substituted propan-1-ols were obtained with good enantioselectivities. Density functional theory calculations revealed that the noncovalent interaction, such as CH−π

  β-非官能化伯醇与苯甲酰氯的对映选择性动力学拆分是在催化量的衍生自 ( S )-脯氨酸的新型手性 1,2-二胺存在下进行的。获得了几种有价值的手性 2-取代丙-1-醇，具有良好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，非共价相互作用，例如 CH-π 相互作用，对于分辨率的对映选择性至关重要。这项研究是通过实验和计算之间的相互作用进行的。
• Enantioselective synthesis of cis-7-methoxy-calamenene via Claisen rearrangement of an enzymatically resolved allyl alcohol
  作者：Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.021

  日期：2004.1

  An enantioselective synthesis of cis-7-methoxy-calamenene 1 has been accomplished through the following key-steps: (i) enzymatic resolution of the racemic allyl alcohol 3 to furnish the (R)-enantiomer (ee >99%); (ii) Claisen-orthoester rearrangement of 4 to introduce the isopropyl unit on the benzylic position (99% ee); (iii) diastereoselective reduction of dihydronaphthalene derivative 11 to give the cis-isomer 12 (98% de); (iv) regioselective introduction of the formyl group by a Vilsmeier reaction followed by reduction to give 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/anie.202408418
  作者：Lainer, Bruno、Li, Shuailong、Mammadova, Flora、Dydio, Paweł

  DOI：10.1002/anie.202408418

  日期：——

  The conceptual merger of relay catalysis with dynamic kinetic resolution strategy is reported to enable regio‐ and enantioselective C(sp3)−H bond arylation of aliphatic alcohols, forming enantioenriched β‐aryl alcohols typically with >90:10 enantiomeric ratios (up to 98:2 er) and 36‐74% yields. The starting materials bearing neighbouring stereogenic centres can be converted to either diastereomer of the β‐aryl alcohol products, with >85:15 diastereomeric ratios determined by the catalysts. The reactions occur under mild conditions, ensuring broad compatibility, and involve readily available aryl bromides, an inorganic base, and commercial Ru‐ and Pd‐complexes. Mechanistic experiments support the envisioned mechanism of the transformation occurring through a network of regio‐ and stereoselective processes operated by a coherent Ru/Pd‐dual catalytic system.
• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (−)-(S,S)-7-Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tiziana Benincori、Silvana Bruno、Giuseppe Celentano、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Mara Sada、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/hlca.200590139

  日期：2005.7

  A process-scale stereoselective synthesis of nature-identical (−)-(S,S)-7-hydroxycalamenal (=(−)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde; (−)-1a) in 96% enantiomeric excess (ee) with the aid of chiral Ru complexes has been developed. The key step was the enantioselective hydrogenation of easily accessible 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoic acid

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。