(S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺 | 209850-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• CAS: 209850-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ZNHOQAYNVLEAPF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 (S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二茂铁非对映选择性C–H硫代反应

  摘要：

  已经开发出第一个铜介导的二茂铁非对映选择性C–H硫醇化反应。具有叔丁基取代基的手性恶唑啉指导基团对于高非对映选择性和抑制单硫醇化产物的过度反应是必不可少的。该反应可耐受芳基硫醇上的各种官能团，这暗示其在N，S双齿平面手性配体中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00457
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化的三齿双（恶唑啉）配体的制备中，芳基胺化过程中笨重的电子不足伙伴之间的偶联。

  摘要：

  制备了一种新的三齿双（恶唑啉）配体7，其中N-苯基苯胺单元连接两个恶唑啉环。它们合成的关键步骤是在两个庞大的邻位取代偶合偶合剂2-（2'-溴苯基）恶唑啉8和2-（邻氨基苯基）恶唑啉9之间进行Hartwig-Buchwald型Pd催化的芳基胺化反应。作为偶联伙伴上的取代基，已经以高收率制备了10种配体。在2-（邻氨基苯基）恶唑啉9a-d的合成过程中，在三个步骤中的两个步骤中分离出了许多意想不到的副反应产物。或者，所需的2-（邻氨基苯基）恶唑啉9是通过DAST-促进的羟酰胺12a-d的环脱水而获得的，而没有形成任何副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0262558

文献信息

• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• 二苯胺-胺-噁唑啉配体、合成方法及其金属配合物和用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN109574946B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供的二苯胺‑胺‑噁唑啉配体，为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种；R3为H或甲基。本发明同时公开了合成方法及其金属配合物和用途，以提供能够通过简单的合成线路实现高合成产率的催化剂，并确保其对烯烃和酮的不对称氢化和氢转移反应中具有非常高的催化活性。
• Absolute control of helicity at the C-termini in quinoline oligoamide foldamers by chiral oxazolylaniline moieties
  作者：Dan Zheng、Chengyuan Yu、Lu Zheng、Yulin Zhan、Hua Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.061

  日期：2020.3

  Abstract Absolute one-handed chiral quinoline tetramers andoctamers containing different oxazolylanilines at the C-terminus have been synthesized. The absolute one-handed sense and diastereomeric excess values were valued by 1H NMR. X-ray crystal diffractionand CD studies reveal that the S-oxazolylaniline always induces a P-handed helicity and the absolute helicity is driven by the stable three-center

  摘要合成了在C末端含有不同的恶唑基苯胺的单手绝对喹啉四聚体和八聚体。绝对单手有义和非对映异构体过量值通过1 H NMR评估。X-射线晶体衍射和CD研究表明，S-恶唑基苯胺总是诱发P-手螺旋，而绝对螺旋由酰胺中质子与恶唑基苯胺和相邻喹啉环中N原子之间稳定的三中心氢键驱动。CPL调查表明，S-CQn-a⿼d具有CPL活性，其胶凝值取决于其长度。有趣的是，手性中心取代基的大小不同，但是它们对喹啉低酰胺折叠剂的不对称因子gab和glum没有影响。