{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}(thiophene-2-carbonitrile)amine | 1013926-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}(thiophene-2-carbonitrile)amine
• 英文别名: 3-[2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]anilino]thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1013926-21-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 359.451
• InChiKey: WSDUCCIKPQFQCY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 {2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}(thiophene-2-carbonitrile)amine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到[2-((4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-phenyl][2-((4S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-thiophene-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  含不对称双（恶唑啉）的配体的合成及其在苯甲醛催化对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化中的应用。

  摘要：

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。

  DOI：

  10.1039/b715834c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-腈 、 (S)-2-(4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}(thiophene-2-carbonitrile)amine
  参考文献：
  名称：

  含不对称双（恶唑啉）的配体的合成及其在苯甲醛催化对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化中的应用。

  摘要：

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。

  DOI：

  10.1039/b715834c

文献信息

• Synthesis of non-symmetric bis(oxazoline)-containing ligands and their application in the catalytic enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of benzaldehyde
  作者：Gráinne C. Hargaden、Timothy P. O'Sullivan、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b715834c

  日期：——

  good to high-yielding three-step synthesis of non-symmetrical bis(oxazoline)-containing ligands possessing an N-thienylaniline unit. The convergent synthesis employed a palladium-catalysed aryl amination of 2-(2'-bromothiophene)nitrile as the key step, with sixteen ligands prepared in total. These ligands were subsequently applied in the chromium-catalysed enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。