(S)-2-(N-苄氨基)-5-甲氧基四氢萘 | 105086-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-2-(N-苄氨基)-5-甲氧基四氢萘
• 英文名称: (S)-5-methoxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (S)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；(S)-5-methoxy-2-aminotetralin；(2S)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 105086-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00671648
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SIHPGAYIYYGOIP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-苄氨基)-5-甲氧基四氢萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  一种罗替戈汀的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物制备技术领域，公开了一种罗替戈汀的制备方法，以5‑甲氧基‑2‑四氢萘酮为初始原料，与R‑α‑甲基苄胺反应，经脱苄基还原、S‑扁桃酸手性拆分，再与丙酰氯试剂反应生成酰胺化合物，再经硼氢化钠试剂还原，最后再与2‑(噻吩‑2‑基)2‑硝酸苯磺酸乙酯反应得到罗替戈汀。制备的工艺路线为，本发明的罗替戈汀，制备条件温和，操作简便，关键中间体的收率较高，光学纯度高，易于工业化放大生产，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN113234057B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(N-苄氨基)-5-甲氧基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  一种罗替戈汀的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物制备技术领域，公开了一种罗替戈汀的制备方法，以5‑甲氧基‑2‑四氢萘酮为初始原料，与R‑α‑甲基苄胺反应，经脱苄基还原、S‑扁桃酸手性拆分，再与丙酰氯试剂反应生成酰胺化合物，再经硼氢化钠试剂还原，最后再与2‑(噻吩‑2‑基)2‑硝酸苯磺酸乙酯反应得到罗替戈汀。制备的工艺路线为，本发明的罗替戈汀，制备条件温和，操作简便，关键中间体的收率较高，光学纯度高，易于工业化放大生产，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN113234057B

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20110313176A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided herein are convenient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of (−)-(S)-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-2-(2-thienyl)ethylamino]tetralin (rotigotine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is a highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了一种便利、在工业上具有优势并且环保的过程，用于制备(−)-(S)-5-羟基-2-[N-正丙基-N-2-(2-噻吩基)乙基]四氢萘啶（洛地革汀）或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种高纯度的洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐，以及用于制备它们的过程和包含高纯度洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐的药物组合物。
• Method of Preparing (S)-2-amino-5-Methoxytetralin Hydrochloride
  申请人：HUANG Qingyun

  公开号：US20140046095A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method of preparing (S)-2-amino-5-methoxytetralin hydrochloride[(S)-2-amino-5-methoxyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride], comprising the steps of: (1) producing a compound (I) by addition-elimination reaction of 5-methoxy-2-tetralone and R-(+)-a-phenylethylamine; (2) producing a compound (II) by reduction reaction of the compound (I) with a reducing agent; and (3) producing a compound (II) hydrochloride by reacting the compound (II) with a salt-forming agent, then carrying out reduction reaction with a palladium-carbon catalyst to produce (S)-2-amino-5-methoxytetralin hydrochloride. The method can significantly increase the yield of (S)-2-amino-5-methoxytetralin hydrochloride with short synthetic path, low preparation cost and less pollution, which is environmentally friendly and is suitable for medical industrialized production. The structural formulae of the compound (I) and the compound (II) are: resepectively.

  一种制备(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘盐酸盐[(S)-2-氨基-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐]的方法，包括以下步骤：(1)通过5-甲氧基-2-四氢萘酮和R-(+)-α-苯乙胺的加成-消除反应制备化合物(I)；(2)通过还原剂对化合物(I)进行还原反应制备化合物(II)；(3)将化合物(II)与盐类生成剂反应，然后使用钯碳催化剂进行还原反应制备化合物(II)盐酸盐。该方法可以显著提高(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘盐酸盐的产率，具有合成路径短、制备成本低、污染少的特点，环保且适合医药工业化生产。化合物(I)和化合物(II)的结构式如下：（分别列出结构式）。
• [EN] ENZYMATIC TRANSAMINATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS<br/>[FR] TRANSAMINATION ENZYMATIQUE D'ANALOGUES DE CYCLOPAMINE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017551A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided are processes for the synthesis of amino analogues from ketone starting materials

  提供从酮起始材料合成氨基类似物的过程。
• 一种罗替戈汀的制备新工艺
  申请人：山东鲁北药业有限公司

  公开号：CN103058985A

  公开（公告）日：2013-04-24

  本发明公开了一种以2-胺基-5-甲氧基四氢萘为原料制备罗替戈汀的新工艺，经过L-酒石酸拆分得到(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘（Ⅱ），（Ⅱ）与溴丙烷反应得到(S)-2-( N -正丙基)胺基-5-甲氧基四氢萘（Ⅲ），（Ⅲ）与2-(2-溴乙基)噻吩反应得到(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘}（Ⅳ），（Ⅳ）在氢溴酸的作用下脱去甲基，得到目标产物罗替戈汀(-)-(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘}（I），纯度高于99%。本发明工艺合成路线简单，操作简便，收率高，易于工业化大生产。
• Processes for the Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170305877A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.

  本发明提供了制备式2化合物或其盐的方法，其中R1选自H、C1-C3烷基和C(0)R3，R3选自C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C20芳基烷基；标有“*”的碳原子是外消旋的，富集(R)-构型的对映体或富集(S)-构型的对映体。同时提供了所述方法的中间体化合物。